Skript - Institut für Organische Chemie

H 2 O
Leukotriene
H
O O
Arachidonsäure
CO 2 H
O
diese Reaktion
entspricht der, die die
Prostaglandinsynthese
initiiert
CO 2 H
LTA 4
nukleophiler Angriff
der Thiolgruppe desGlutathions
(γ-Glutamylcysteinglycin)
Hydrolysen
HO
von a) Glu und
CO 2 H
b) Gly
LTC 4
HO 2 C
NH 2
Glu
S
O
N
H
O
Cys
H
N
Gly
CO 2 H
über LTD 4
H
HO
O-OH
Hydroperoxid
LTB 4
LTE 4
OH
CO 2 H
HO
S
CO 2 H
H 2 N
O
Cys
Glutathion (GSH) geht durch reversible Oxidation in das Disulfid (abgekürzt
GSSG) über und stellt dadurch ein Puffersystem für den Redox-Zustand der
Zelle dar. Peroxide und Radikale werden unter Katalyse der Selen-haltigen
Glutathion-Peroxidase (EC 1.11.1.9) reduziert. Essentielle Thiol-Gruppen von
Proteinen werden durch GSH geschützt oder durch Reduktion wiederhergestellt
CO 2 H
OH
Leukotriene sind die vierte
Gruppe von Metaboliten, die
sich von der Arachidonsäure
ableiten. Leukotriene wurden
erstmals aus Leukocyten
isoliert. LTA 4 ist nicht stabil
und hydrolysiert schnell
zu LTB 4 oder alternativ zu
LTC 4 durch Angriff von
Glutathion. Leukotriene
spielen eine Rolle bei allergischen
Reaktionen und bei
Schmerzprozessen. Zu den
sogenannten „slow reacting
substances of analphylaxis“
(SRSA) gehören auch LTC 4 ,
LTD 4 und LTE 4 , aber auch
Histamine, die Mediatoren
für hypersensitive Reaktionen
sind. Zu diesen gehören
Heuschnupfen und Asthma.
Zu diesen Prozessen gehören
Fieber; sie sind aber auch
starke Bronchokonstriktoren
und Vasokonstriktoren.
Leukotriene werden als Ausgangspunkt
für die Entwicklung
von Medikamenten
gegen Asthma und Allergien
angesehen.
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