Skript - Institut für Organische Chemie

Fortsetzung Biosynthese:
Nach der homolytischen Spaltung der Peroxid-Brücke in PGH 2 kann eines der Alkoxy-Radikale mit einer der
beiden olefinischen Doppelbindungen reagieren. Dieser biosynthetische Schritt leitet die Erzeugung von
Prostacyclin PGI ein. PGH2 ist damit eine Schlüsselstufe bei der die „Entscheidung“ getroffen wird, ob
Prostaglandine oder Prostacyclin gebildet wird.
O
CO 2 H
CO 2 H
CO 2 H
- H H 2 O
CO 2 H
O
OH
O
H
O
H
HO
O
H R 2
HO
HO
R 2
HO
R 2
PGI 2
Prostacyclin
6-Keto-PGF 1α
CO 2 H
Synthetische Prostaglandine besitzen medizinische Bedeutung.
Prostacyclin PGI 2 (Epoprostenol) besitzt eine physiologische
Halbwertzeit von 3 Minuten, da es durch Protonen unter
physiologischen Bedingungen desaktiviert wird (exocyclische
Enolether). Diese Zersetzung wird durch die Anwesenheit der
Carboxylgruppe erleichtert („Selbstmordmolekül“). PGI 2 reduziert
den Blutdruck, inhibiert die Blutplättchen-Aggregation durch
Reduktion der Ca-Konzentration (Nutzung um Blutverklumpung
bei Dialysen zu verhindern). Iloprost ist chemisch stabiler und
wird bei thrombotischen Erkrankungen genutzt.
HO
Iloprost
OH
R/S
Me
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