Skript - Institut für Organische Chemie

Kategorisierung
Prostaglandine sind Sekundärmetabolite, die die Ausscheidung und
den Transport von Hormonen modulieren. Deshalb ist ihr
medizinisches Potential groß. Das Risiko von Nebeneffekten ist
ebenfalls als hoch einzustufen.
Ein interessanter Ansatz ist die Inhibierung des
Biosynthesewegs. Durch Zufall fand man, dass
viele nichtsteroidale Schmerzmedikamente
(NSAID), wie Aspirin oder Ibuprofen die ersten
OAc
H Me
Schritte der Prostaglandin-Biosynthese hemmen.
CO 2 H
Aspirin acetyliert eine Serin OH-Gruppe der
CO 2 H
Cyclooxygenase (Arachidonsäure PGG 2 aber
nicht Peroxidase PGG 2 PGH 2 ). Corticosteroide Aspirin
(Cyclooxygenase-Hemmer)
(Cortison) sind Steroid-basierte Schmerzmittel. Sie
unterdrücken hingegen die Freisetzung der
Arachidonsäure aus Speicher Phosphorlipiden wie
Ibuprofen
(Cyclooxygenase-Hemmer)
Lecithin. 22