Skript - Institut für Organische Chemie

Eine neue C-C-Bindung wird geknüpft, aber
NICHT durch eine Claisen-artige Kondensation,
sondern:
O
H 3 C
SR'
R
H
O
O
O
SR''
R = H, Me, Et ...
ß-Ketoacyl-
Synthase
(KS)
Alkylmalonylthioester
H 3 C
OH
SR'
Science 2008, 321, 1315
R
H
O
O
SR''
O
H 3 C
R
H
O=C=O
O
SR'
O
SR''
H 3 C
O
R
O
SR''
In der Polyketid-Biosynthese werden C-C-Bindungen durch eine Decarboxylative-Kondensation geknüpft,
die irreversibel abläuft und einen Malonsäure-Thioester benötigt. Dabei entsteht im Produkt ein -Keto-
Thioester.
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