Sekundäre Pflanzeninhaltsstoffe
Sekundäre Pflanzeninhaltsstoffe Sekundäre Pflanzeninhaltsstoffe
Sekundäre Pflanzeninhaltsstoffe
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<strong>Sekundäre</strong><br />
<strong>Pflanzeninhaltsstoffe</strong>
<strong>Sekundäre</strong> <strong>Pflanzeninhaltsstoffe</strong><br />
Synonyme:<br />
• secondary plant products<br />
• phytochemicals<br />
• phytoprotectants<br />
• veraltet: anti-nutritive Nährstoffe
<strong>Sekundäre</strong> <strong>Pflanzeninhaltsstoffe</strong><br />
• im sog. „sekundären“ Stoffwechsel gebildet<br />
• in geringen Konzentrationen vorhanden<br />
• meist (auch) „pharmakologische“ Wirkungen<br />
• zahlreiche chemisch unterschiedliche<br />
Verbindungen
<strong>Sekundäre</strong> <strong>Pflanzeninhaltsstoffe</strong><br />
Einteilung nach Watzl/Leitzmann<br />
• Carotinoide<br />
• Polyphenole<br />
• Saponine<br />
• Phytosterole<br />
• Phytoöstrogene<br />
• Glucosinolate<br />
• Terpene<br />
• Protease-Inhibitoren<br />
• Sulfide
<strong>Sekundäre</strong> <strong>Pflanzeninhaltsstoffe</strong><br />
• Aufnahme aus Mischkost:<br />
‣ ca. 1.5 g/d<br />
‣ 5.000 – 10.000 verschiedene Substanzen<br />
• In Abhängigkeit von der Aufnahmemenge<br />
‣ gesundheitsschädliche (toxische)<br />
‣ gesundheitsfördernde (präventive)<br />
Effekte
<strong>Sekundäre</strong> <strong>Pflanzeninhaltsstoffe</strong><br />
• Potentiell gesundheitsfördernde Wirkungen:<br />
‣ antikanzerogen<br />
‣ antioxidativ<br />
‣ immunmodulierend<br />
‣ entzündungshemmend<br />
etc…<br />
Cave!: Effekte bisher überwiegend in vitro gezeigt !
Initiation<br />
Aktivierung<br />
Kanzerogen<br />
Bindung an<br />
die DNA<br />
DNA-<br />
Reparatur<br />
Prokanzerogen<br />
keine<br />
Reparatur<br />
Deaktivierung<br />
gehemmte<br />
mutierte<br />
DNA<br />
Promotion<br />
Hemmung<br />
aufgehoben<br />
Tumorentwicklung<br />
Krebs<br />
ehemmte<br />
mutierte<br />
DNA<br />
fortbestehende<br />
Hemmung<br />
ntipromotoren<br />
keine<br />
Tumorentwicklung<br />
ntipromotoren<br />
kein Krebs<br />
Progression
Prokanzerogen<br />
Phenolsäure<br />
Kanzerogen<br />
Initiation<br />
Zelle mit<br />
DNA-Schäden<br />
Promotion<br />
(Radikale, Hormone,<br />
Fettsäuren)<br />
Tumor<br />
Phenolsäuren<br />
Sulfide<br />
Flavonoide<br />
Protease-Inhibitoren<br />
Glucosinolate<br />
Carotinoide<br />
Flavonoide<br />
Monoterpene<br />
Phytosterin<br />
Protease-Inhibitoren<br />
Sulfide<br />
Lignane<br />
Indole<br />
Isoflavonoide
Carotinoide<br />
• weit verbreitete Farbstoffe<br />
• nach Aufnahme Speicherung im Fettgewebe (ca.<br />
80%) und in der Leber (ca. 10%)
Carotinoide
Carotinoide<br />
in vitro/im Tierexperiment gezeigte Wirkungen:<br />
• antioxidativ<br />
• immunstimulierend<br />
• verminderte Häufigkeit lichtinduzierter Tumore<br />
• hemmen auf Mutagenese<br />
• verhindern Zellkernschädigung
Carotinoide und Krebs
Carotinoide und Krebs<br />
• Mögliche Mechanismen:<br />
‣ Initiation: Hemmung von Phase-I-Enzymen<br />
‣ Promotion: antioxidative Wirkung (pO 2 )<br />
‣ Kontrolle der Zellvermehrung<br />
‣ Beeinflussung der Zelldifferenzierung<br />
‣ Immunologische Wirkung<br />
• Cave!: Studien mit isoliertem ß-Carotin führten zu<br />
gegenteiligen Ergebnissen
Phytosterole<br />
• In höheren Pflanzen vorkommende<br />
Fettbegleitstoffe mit Steroidstruktur<br />
• Unterscheiden sich untereinander und von<br />
(tierischem) Cholesterol nur in der Seitenkette<br />
• Aufnahme: 150 – 400 mg/d
Phytosterole
Phytosterole - Vorkommen<br />
• In fettfreien Pflanzenteilen von<br />
‣ Gemüse (Keimlingen) 1 - 100 mg/100g<br />
‣ Obst 2 - 30<br />
‣ Getreide 1 - 200<br />
‣ Saaten/Nüsse 20 - 710<br />
Weihrauch & Gardner, 1978
Phytosterole<br />
• Absorptionsrate: ca. 5%; konkurrieren mit<br />
Cholesterol um den Transport<br />
• Nach Aufnahme Einbau in Lipoproteine (HDL)<br />
• Ausscheidung über die Galle<br />
• Phytosterolämie: erbliche Stoffwechselkrankheit<br />
(Speicherung von P.; Bildung von Xanthomen an<br />
Händen und Füßen)
Weststrate & Meijer, 1998
Hendriks, Weststrate, Van Vliet & Meijer, 1999
Phytosterole<br />
Aus in vitro Studien abgeleitet:<br />
• Antikanzerogene Wirkung (in hohen<br />
Konzentrationen)<br />
• Einfluss auf Zellzyklus<br />
• Einfluss auf Stoffwechselprozesse<br />
In vivo ???
Saponine<br />
• Wasserlösliche, oberflächenaktive Pflanzenstoffe<br />
• Bilden schäumende, seifenähnliche Lösungen<br />
• Schmecken stark bitter<br />
• Bestehen aus lipophilem Aglykon-Rest (Steroide<br />
oder Triterpene) und einem hydrophilen KH-Rest
Aufnahme bei Mischkost: ca. 10 mg/d<br />
Vegetarier: ca. 110-240 mg/d
Saponine<br />
• Nach Verzehr nur sehr geringe Absorption<br />
• Reichern sich in den Epithelzellen des<br />
Gastrointestinaltraktes an<br />
⇒ Reizerscheinungen, Husten, Niesreiz; Übelkeit,<br />
Erbrechen<br />
• Bei vorgeschädigter Mucosa: Aufnahme größerer<br />
Mengen ⇒ Hämolyse<br />
• Therapeutisch: Schleimlöser
Saponine<br />
in vitro<br />
• Antikanzerogene Wirkung (in hohen Konzentrationen)<br />
‣ Hemmung der Proliferationsrate (Dickdarm)<br />
‣ Hemmung des Wachstums von Tumorzellen<br />
‣ Hemmung der DNA-Synthese<br />
• Antimikrobielle Wirkung<br />
• Immunmodulierende Wirkung<br />
In vivo:<br />
‣ Bindung primärer Gallensäuren<br />
Dosis DOSIS ????<br />
‣ Cholesterolsenkende Wirkung
Glucosinolate<br />
• Schwefelhaltige sekundäre Pflanzenstoffe<br />
• Ca. 100 natürliche Formen sind bekannt<br />
• Entstehen aus freien Aminosäuren<br />
• Struktur: Glucoseeinheit, schwefelhaltige Gruppe<br />
mit Aglykonrest und Sulfatgruppe<br />
• Stechender Geruch und scharfer Geschmack<br />
• Gärungsprozesse reduzieren Gehalt (bis - 60%)
exikon der<br />
rnährung
Aufnahme bei Mischkost: ca. 40 mg/d<br />
Vegetarier: ca. 110 mg/d
Glucosinolate<br />
• Beim Zerkauen des LM wird pflanzeneigene ß-<br />
Thioglucosidase freigesetzt<br />
⇒ Abbau<br />
• Ausscheidung von Stoffwechselprodukten über<br />
Faeces und Urin
Lexikon der Ernährung
Glucosinolate<br />
in vitro<br />
• Antikanzerogene Wirkung (in hohen Konzentrationen)<br />
‣ Effekte in der Initiationsphase<br />
‣ Hemmung von Phase-I-Enzymen<br />
‣ Induktion von Phase-II-Enzymen<br />
• Antimikrobielle Wirkung<br />
• Antooxidative Wirkung<br />
In vivo:<br />
‣ thyreotoxisch, hepatotoxisch
Polyphenole<br />
• Chemische Grundstruktur Phenol<br />
• Im Pflanzenreich ubiquitär<br />
(Farbpigment, Schutz)<br />
• Mikroflora des Dickdarms<br />
baut Polyphenole teilweise<br />
ab/um
Polyphenole
Polyphenole<br />
• OH-Gruppen verantwortlich für die<br />
gesundheitsfördernden Wirkungen<br />
• in vitro bzw. Tierexperiment:<br />
‣ Hemmung von Phase-I-Enzymen<br />
‣ Induktion von Phase-II-Enzymen<br />
‣ Wechselwirkungen mit DNA, Hemmung der<br />
Zellproliferation<br />
‣ Modulation des Immunsystems/antioxidative Effekte
Polyphenole<br />
• in vivo:<br />
‣ Hemmung der Bildung von heterozyklischen Aminen<br />
‣ Inhibitor der Nitrosaminbildung<br />
DOSIS ????
Flavonoide<br />
• Untergruppe der Polyphenole, eingeteilt in 6<br />
Hauptklassen; Aufnahme: ca. 25 mg/d
Phytoestrogene<br />
• Pflanzenstoffe, die ähnliche<br />
Wirkungen im Organismus<br />
aufweisen wie körpereigenen<br />
Estrogene<br />
‣ Isoflavonoide in Leguminosen<br />
(Soja)<br />
‣ Lignane als Ausgangssubstanzen<br />
für Lignin
Phytoestrogene – Vorkommen in<br />
Lebensmitteln<br />
100000<br />
10000<br />
1000<br />
100<br />
µg/100g<br />
10<br />
1<br />
Sojabohne<br />
Kleesamen<br />
Sonnenblumenkerne<br />
Kichererbsen<br />
Mungbohnensprossen<br />
Möhren<br />
Broccoli<br />
Erdnüsse<br />
Champignons<br />
Modifiziert nach Adlerkreutz und Masur, 199
Estrogenrezeptoren – Vorkommen<br />
und Funktion<br />
α-Rezeptoren<br />
• Brustdrüse<br />
• Uterus<br />
• Leber<br />
Rel. Bindungsfähigkeit<br />
• Estradiol: 100 %<br />
• Genistein: 4 %<br />
• Daidzein: 0.1%<br />
ß-Rezeptoren<br />
• Knochen<br />
• Blutgefäße<br />
• Lunge<br />
• Urogenitaltrakt<br />
• Rel. Bindungsfähigkeit<br />
• Estradiol: 100 %<br />
• Genistein: 87 %<br />
• Daidzein: 0.5 %<br />
Kuiper et al, 1998, Ringe & Nickelsen, 1999
Phytoestrogene<br />
Diskutierte Wirkungen (epidemiologische Studien):<br />
• anticancerogen (Brustkrebsrisiko )<br />
• Unterstützung der Knochenstruktur<br />
• cholesterolsenkend
Prävention durch Ernährung –<br />
Phytoestrogene<br />
noch nicht geklärt:<br />
• physiologisch sinnvolle Menge einer täglichen<br />
Phytoestrogen-Zufuhr ?<br />
• begleitend oder alternativ zu Estrogen-<br />
Therapie?<br />
• unerwünschte Nebenwirkungen bei hoher<br />
Dosierung?
Protease-Inhibitoren<br />
• Zusammenfassende Bezeichnung für Polypeptide/Proteine,<br />
die (Verdauungs-) Proteasen hemmen<br />
‣ Kompetitive Hemmung durch Ausbildung von Disulfidbrücken<br />
zwischen Inhibitor und Enzym<br />
• Absorptionsrate (Tierversuch): ca. 10%<br />
• Ungünstige Wirkungen aus Tierversuch bekannt (z.B.<br />
Wachstumseinschränkungen); günstige Wirkungen<br />
vermutet<br />
• teilweise Denaturierung durch Erhitzen
Aufnahme bei Mischkost: ca. 350 mg/d<br />
Vegetarier: deutlich höher
Protease-Inhibitoren<br />
Diskutierte Wirkungen:<br />
• antikanzerogen<br />
• antioxidativ (Bindung freier Radikale?)<br />
• Blutglucose-regulierend
Terpene<br />
• In Pflanzen und einigen Mikroorganismen<br />
vorkommende Verbindungen (Grundbaustein<br />
Isopren); Aromastoffe<br />
CH 2<br />
CH 3<br />
C CH CH 2
Gesamtaufnahme: ??<br />
Terpene
Terpene<br />
Wirkungen im Tierversuch:<br />
• Dosisabhängige Hemmung von Magen-, Brustund<br />
Lungenkrebsbildung<br />
• Lokale Applikation verhindert Entstehung von<br />
Hauttumoren
Sulfide<br />
• (Organische) schwefelhaltige Verbindungen, die<br />
Schwefel in der Oxidationszahl -2 enthalten<br />
• Lebensmittel (Knoblauch,<br />
Zwiebeln, Lauch):<br />
Allylsulfide
exikon der<br />
rnährung
Sulfide<br />
Anticancerogene Effekte (Tier, Mensch) von<br />
sulfidhaltigen Lebensmitteln (!; z.B. Knoblauch):<br />
• Schutz vor Tumoren von Colon, Magen, Brust,<br />
Lunge<br />
‣ Hemmung der Aktivierung von Procancerogenen<br />
‣ Inhibierung von Cytochrom-P450-abhängigen Enzymen<br />
‣ Induktion von Glutathion-S-Transferase<br />
• Hemmung der Thrombocytenaggregation
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