Stoffwechsel: Übersicht
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Stoffwechsel: Citronensäure-Cyclus Reaktionsschritt 2: Isomerisierung von Citrat über cis-Aconitat zu Isocitrat durch Aconitase: Ablauf und Mechanismus: 1.Schritt: Dehydratation von Citrat unter Bildung von cis-Aconitat als Zwischenprodukt Mechanismus: Protonabspaltung von C(2) des Citrats durch Enzymbase und anschließende trans-Eliminierung der OH- Gruppe am C(3); 2. Schritt: Rehydratation der cis-Aconitat-Doppelbindung unter Bildung von Isocitrat Mechanismus: Anlagerung von H 2 O erfolgt stereospezifisch durch trans-Addition von OH - und H + (nicht-enzymatische Addition würde 4 Stereoisomere liefern)
Stoffwechsel: Citronensäure-Cyclus Reaktionsschritt 2: Fluoracetat (respektive Fluorcitrat) hemmt die Aconitase: Fluoracetat kommt in den Blättern einiger Pflanzen in Afrika, Australien und Südamerika vor; hochtoxisch (LD 50 bei Ratten: 0,2 mg pro kg Körpergewicht; LD…letale Dosis); Istselbstnichttoxischwirdaberin derZelle durch Acetat-Thiokinase in Fluoracetyl-CoA umgewandelt und nachfolgend durch Citrat- Synthase zu (2R,3R)-Fluorcitrat umgesetzt; (2R,3R)-Fluorcitrat hemmt schließlich spezifisch die Aconitase.
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<strong>Stoffwechsel</strong>: Citronensäure-Cyclus<br />
Reaktionsschritt 2: Isomerisierung von Citrat über cis-Aconitat zu Isocitrat durch Aconitase:<br />
Ablauf und Mechanismus:<br />
1.Schritt:<br />
Dehydratation von Citrat unter Bildung von cis-Aconitat als<br />
Zwischenprodukt<br />
Mechanismus: Protonabspaltung von C(2) des Citrats durch<br />
Enzymbase und anschließende trans-Eliminierung der OH-<br />
Gruppe am C(3);<br />
2. Schritt:<br />
Rehydratation der cis-Aconitat-Doppelbindung unter Bildung<br />
von Isocitrat<br />
Mechanismus: Anlagerung von H 2<br />
O erfolgt stereospezifisch durch<br />
trans-Addition von OH - und H + (nicht-enzymatische Addition<br />
würde 4 Stereoisomere liefern)
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