Stoffwechsel: Übersicht
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Stoffwechsel: Citronensäure-Cyclus Reaktionsschritt 1: Kondensation von Acetyl-CoA und Oxalacetat zu Citrat durch Citrat-Synthase: Ablauf: geordnete sequenzielle Bindung von Oxalacetat und nachfolgend von Acetyl-CoA an die Citrat-Synthase; Bindung von Oxalacetat führt zur Konformationsänderung des Enzyms, die wiederum zur Ausbildung der Acetyl-CoA-Bindungsstelle führt (induced fit); die Citrat-Synthase-Reaktion läuft nach einer gemischten Aldol-Claisen-Esterkondensation in 3 Schritten ab:
Stoffwechsel: Citronensäure-Cyclus Reaktionsschritt 1: Mechanismus der Kondensation von Acetyl-CoA und Oxalacetat zu Citrat durch Citrat-Synthase: 1. Erzeugung des Carbanions des Acetyl-CoA vermittelt durch einen His-Rest des Enzyms, der als Base fungiert, wobei die Thioesterbindung zu CoA das carbanionische Zwischenprodukt stabilisiert; 2. Nukleophiler Angriff des Acetyl-CoA-Carbanions an die Carbonylgruppe des Oxalacetats ausschließlich von der si-Seite des Carbonyl-C-Atoms von Oxalacetat - Stereospezifität (das Reaktionsprodukt Citryl-CoA bleibt Enzym-gebunden); 3. Hydrolyse von Citryl-CoA zu Citrat und CoA (Hydrolyse ist stark exergonisch ( G 0 ’=-31,5 kJ mol -1 ) und liefert die thermodynamische Triebkraft der Reaktion)
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<strong>Stoffwechsel</strong>: Citronensäure-Cyclus<br />
Reaktionsschritt 1: Mechanismus der Kondensation von Acetyl-CoA und Oxalacetat zu Citrat<br />
durch Citrat-Synthase:<br />
1. Erzeugung des Carbanions des Acetyl-CoA vermittelt durch einen His-Rest des Enzyms,<br />
der als Base fungiert, wobei die Thioesterbindung zu CoA das carbanionische<br />
Zwischenprodukt stabilisiert;<br />
2. Nukleophiler Angriff des Acetyl-CoA-Carbanions an die Carbonylgruppe des Oxalacetats<br />
ausschließlich von der si-Seite des Carbonyl-C-Atoms von Oxalacetat - Stereospezifität<br />
(das Reaktionsprodukt Citryl-CoA bleibt Enzym-gebunden);<br />
3. Hydrolyse von Citryl-CoA zu Citrat und CoA (Hydrolyse ist stark exergonisch ( G 0 ’=-31,5<br />
kJ mol -1 ) und liefert die thermodynamische Triebkraft der Reaktion)