Stoffwechsel: Übersicht

Stoffwechsel: Fettsäurestoffwechsel
Schritt 2: Umwandlung von 2,3-Oxidosqualen in Lanosterin
katalysiert durch Oxidosqualen-Cyclase:
Reaktion ist komplex und umfaßt die Cyclisierung von 2,3-
Oxidosqualen zu einem Protosterol-Kation und die nachfolgende
Umwandlung des Kations zu Lanosterin:
Mechanismus:
Bildung des Kations beginnt mit der Protonierung des
Squalenepoxid-Sauerstoffs durch das Enzym;
Nach Öffnung des Epoxids entsteht an dieser Stelle ein
Elektronendefizit, dessen Verschiebung die Cyclisierung
antreibt, durch die das Protosterol-Kation gebildet wird;
Eliminierung eines Protons vom C(9) des Protosterol-Kations
führt zur Bildung einer Doppelbindung, gefolgt von
einer Reihe von 1,2-Hydrid- und Methylverschiebungen,
die in ihrer Folge zum neutralen Lanosterin führen.