Stoffwechsel: Übersicht

Stoffwechsel: Fettsäurestoffwechsel
Mechanismus der Thiolase-Reaktion:
Schritt 1-4:
1) Nukleophiler Angriff einer Cys-Thiolgruppe des Enzyms
auf das elektrophile Carbonyl-C ß -Atom der ß-Ketoacyl-
CoA-Verbindung;
2) Spaltung der C α ― C ß -Bindung unter Bildung der verkürzten
Fettsäure und eines Acetyl-CoA-Carbanion-Intermediates
(Resonanz-stabilisiert durch e - -ziehende Carbonylgruppe
des Thioester) – Mechanismus entspricht einer
Claisen-Esterspaltung;
3) Protonierung des Acetyl-CoA-Carbanion-Intermediates
durch einen Säure-Rest des Enzyms unter Bildung von
Acetyl-CoA;
4) Umesterung des Enzym-Thioester-Zwischenproduktes mit
CoA unter Bildung des um 2 C-Atome verkürzten Fettsäure-
Acyl-CoA-Esters