Aromastoffe und Lösungsmittel - Kantonsschule Trogen
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Datum: Name: Klasse:<br />
<strong>Aromastoffe</strong> <strong>und</strong> <strong>Lösungsmittel</strong><br />
1. Theorie zur Esterbildung<br />
Beispielreaktion: Reaktion von Butansäure <strong>und</strong> Ethanol (Ananasaroma)<br />
H<br />
H C C C<br />
H<br />
H<br />
H<br />
Allgemeine Reaktionsgleichung<br />
Carbonsäuren <strong>und</strong> Alkohole reagieren mit konzentrierter Schwefelsäure als Katalysator unter<br />
Wasserabspaltung zu Estern. Die Esterreaktion ist eine umkehrbare Reaktion. Man spricht bei der<br />
Hinreaktion von Kondensation (Veresterung), bei der Rückreaktion von Esterhydrolyse (Verseifung).<br />
Die Veresterung ist ein Beispiel für eine Kondensation: Zwei Moleküle reagieren miteinander unter<br />
Abspaltung eines kleinen Moleküls (z.B. Wasser).<br />
Nomenklatur<br />
Name der Säure + Name für den Alkylrest des Alkohols + Endung -ester<br />
Bsp: Butansäure + -ethyl (Ethanol) + -ester Butansäureethylester<br />
Verwendung <strong>und</strong> Vorkommen einiger Ester<br />
Verwendung:<br />
H<br />
H<br />
O<br />
als <strong>Lösungsmittel</strong> für Klebstoffe, Lacke, Harze, Öle, Fette<br />
als Konservierungsmittel<br />
als Aromastoff in der Lebensmittelindustrie<br />
Name des Esters Halbstrukturformel Verwendung<br />
Methansäureethylester<br />
Rumaroma<br />
Ethansäureethylester<br />
Ethansäurepentylester<br />
Salicylsäuremethylester<br />
Benzoesäureethylester<br />
C O H<br />
O<br />
+ H O<br />
H<br />
C<br />
H<br />
C<br />
Kondensation<br />
Kat. H2SO4 H H<br />
H<br />
C<br />
H<br />
C<br />
H<br />
C<br />
H H Hydrolyse<br />
H H H<br />
R1 C O H + H O R2 Kat. H 2 SO 4<br />
C O<br />
O H H<br />
H<br />
C O C<br />
H<br />
C<br />
H<br />
H + O<br />
H<br />
<strong>Lösungsmittel</strong><br />
Birnenaroma<br />
Wintergrünöl<br />
Pfefferminzaroma<br />
<strong>Kantonsschule</strong> <strong>Trogen</strong> 1 SF6 Bio/Chemie Praktikum: Ester<br />
R 1<br />
O<br />
R 2 +<br />
H 2O<br />
Carbonsäure Alkohol Ester Wasser<br />
O<br />
H C O C 2H 5<br />
CH 3<br />
CH 3<br />
O<br />
C O<br />
O<br />
C O<br />
O<br />
C O<br />
OH<br />
O<br />
C O<br />
C 2H 5<br />
C 5H 11<br />
CH 3<br />
C 2H 5
Datum: Name: Klasse:<br />
2. Durchführung<br />
1. Borsäuretrimethylester (Abzug!)<br />
Gib in ein Abdampfschälchen 0.4 g Borsäure, 5 mL Methanol <strong>und</strong> einige Tropfen konzentrierte<br />
Schwefelsäure. Stelle das Schälchen auf eine hitzebeständige Platte <strong>und</strong> entzünde den Ester. Stelle die<br />
Reaktionsgleichung auf <strong>und</strong> schildere deine Beobachtung.<br />
2. Methansäureethylester (Rumaroma)<br />
In einem Reagenzglas werden 2 mL Ethanol mit 1 mL Methansäure <strong>und</strong> 3-4 Tropfen konzentrierte<br />
Schwefelsäure gemischt. Man erwärmt das Flüssigkeitsgemisch etwas (nicht sieden lassen! ) <strong>und</strong> stellt<br />
es dann verschlossen zur Seite. Nach 5-10 Minuten prüft man den Geruch. Dazu kann man den<br />
entstandenen Ester mit Wasser mischen. Stelle die Reaktionsgleichung auf <strong>und</strong> schildere deine<br />
Beobachtung.<br />
3. Ethansäurepentylester (Birnenaroma)<br />
Zu 2 mL Pentanol werden in einem Reagenzglas 2 mL Ethansäure <strong>und</strong> 3-4 Tropfen konzentrierte<br />
Schwefelsäure gegeben <strong>und</strong> die Mischung kurz erwärmt. Das Reagenzglas wird verschlossen, nach 5-<br />
10 Minuten macht man eine Geruchsprobe. Eventuell kann man Sodalösung (Na2CO3) ins Reagenzglas<br />
geben, um die restliche Ethansäure zu neutralisieren. Stelle die Reaktionsgleichung auf <strong>und</strong> schildere<br />
deine Beobachtung.<br />
4. Salicylsäuremethylester (Wintergrünöl)<br />
Eine Spatelspitze Salicylsäure wird mit 1 mL Methanol <strong>und</strong> 1 mL konzentrierter Schwefelsäure erwärmt.<br />
Nach dem Abkühlen macht man eine Geruchsprobe. Stelle die Reaktionsgleichung auf <strong>und</strong> schildere<br />
deine Beobachtung.<br />
5. Benzoesäuremethylester (Pfefferminzaroma)<br />
Zu 0.25 g Benzoesäure werden in einem Reagenzglas 5 mL Ethanol <strong>und</strong> 1 mL konzentrierte<br />
Schwefelsäure gegeben. Anschliessend erwärmt man das Reagenzglas etwas. Nach 5-10 Minuten<br />
macht man eine Geruchsprobe. Stelle die Reaktionsgleichung auf <strong>und</strong> schildere deine Beobachtung.<br />
6. Ethansäureethylester (<strong>Lösungsmittel</strong>)<br />
(Minilab) Ein Gemisch aus 5 mL Ethansäure, 5 mL Ethanol <strong>und</strong> 5 Tropfen konzentrierte Schwefelsäure<br />
wird etwa 10 Minuten bei schwachem Sieden am Rückflusskühler erhitzt. Nach dem Abkühlen macht<br />
man eine Geruchsprobe. Stelle die Reaktionsgleichung auf <strong>und</strong> schildere deine Beobachtung.<br />
Material pro Gruppe<br />
Abdampfschale<br />
Eternitplatte in Abzug<br />
Chemikalien<br />
Borsäure<br />
Methanol<br />
konz. Schwefelsäure<br />
Ethanol<br />
Ameisensäure<br />
Pentanol<br />
4 Reagenzgläser mit Schraubdeckel MINILABOR<br />
Apparatur zur Rückflussdestillation<br />
Essigsäure<br />
Salicylsäure<br />
Benzoesäure<br />
Methylenblau<br />
<strong>Kantonsschule</strong> <strong>Trogen</strong> 2 SF6 Bio/Chemie Praktikum: Ester