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Experimentelle Übungen zur organischen Chemie für Studierende der Chemie v.d.V.
Musterprotokolle
Präparat/Nr.: Fumarsäuredimethylester / Nr. 12
Lit.: Hünig, G. Märkl, J. Sauer; Integriertes Organisches Praktikum; Verlag Chemie, Weinheim, 1. Auflage
1979, Versuch 4.3.2..5, S. 262-264.
HO
O
O
OH
Versuchsprotokoll
1 2
+ 2 H3COH H2SO4
+
H 3CO
O
O
OCH3
+ 2 H2O
3 P12
4
[116.1] [32.0] [144.1] [18.0]
22.10.04:
Apparatur: 100 ml Einhalskolben, Rückflusskühler, Heizbad
Einwaage: 14.0 g (0.121 mol) Fumarsäure 1 {D.h. die Mengen die Sie tatsächlich einsetzen}.
40.0 g (1.25 mol) wasserfreier Methanol 2
2 ml Schwefelsäure(konz.) 3
10:15 Uhr: Erhitzen zum Rückfluss.
Die Fumarsäure geht in Lösung.
15:20 Uhr: Nach 5 h Reflux abkühlen auf 20 °C.
Ein Feststoff fällt aus.
Absaugen des Feststoffes; Trocknen im Trockenschrank bei 75 °C.
Das Filtrat wird in 250 ml Eiswasser gegossen, der ausfallende Feststoff abgesaugt und mit
der zuvor isolierten Kristallfraktion vereinigt.
Trocknen im Trockenschrank bei 75 °C.
17:00 Uhr Auswiegen des Rohproduktes, Schmelzpunktbestimmung
Rohausbeute: 13.2 g (92 mmol, 76%) schwach gelb gefärbte Kristalle; 76%, mp 98 °C
{Testat durch AvD}
26.10.04:
Umkristallisation aus 55 ml Methanol, Trocknen im Exsikkator über Blaugel.
{Testat durch AvD}
27.10.04:
Ausbeute: 10.9 g (76 mmol, 63%) farblose Kristalle (Lit. 93%), mp 102 °C (Lit. 102 °C)
{Testat durch AvD}
Entsorgungsprotokoll:
Das Filtrat des letzten Isolierungsschrittes wird kanalisiert.
Die Rückstände der Umkristallisation werden in die Abfallkanne B gegeben.
Der dargestellte Fumarsäuredimethylester wird meinem Gruppenassistenten übergeben.
Spektrenprotokoll:
Präparat/Nr.: Fumarsäuredimethylester / Nr. 12
IR-Spektrum (KBr)
[cm-1 ] = 3075-3020 (ν C-H, Olefin), 2965 & 2855 (ν C-H, CH3), 1740 (ν C=O), 980 (δ C-H, trans-Alken)
1H-NMR60-Spektrum (CDCl3/TMS)
δ [ppm] = 6.83 (s, 2H, =C-H), 3.30 (s, 6H, -O-CH3)
Musterprotokolle: 6/6