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Experimentelle Übungen zur organischen Chemie für Studierende der Chemie v.d.V.
Musterprotokolle
Im Rahmen der experimentellen Übungen müssen Vorprotokolle und Versuchsprotokolle angefertigt
werden. Bei der Erstellung dieser Protokolle sind folgende Regeln zu beachten:
Die Protokolle müssen nachvollziehbar in blauer oder schwarzer Farbe geschrieben sein. Die Verwendung
von anderen Farben ist den Assistenten vorbehalten.
Vorprotokolle müssen mit einer Textverarbeitung anhand einer vorgegebenen Dokumentvorlage erstellt
werden, lediglich Strukturformeln müssen per Handzeichnung eingefügt werden.
Das eigentliche Versuchsprotokoll ist handschriftlich zu verfassen. Unleserliche oder unübersichtliche
Protokolle werden nicht akzeptiert und führen dazu, dass der zugehörige Versuch wiederholt werden muss.
Eine übersichtliche Protokollführung gelingt nur bei überlegter Platzeinteilung und sauberer Schriftführung.
Die Versuchsprotokolle werden in einem Laborjournal geführt, welches permanent - also auch nach
Laborschluss - auf dem Arbeitsplatz verbleibt. Am Ende jedes Versuchstages wird das Versuchsprotokoll
dem A.v.D. zum Abzeichnen vorgelegt. Daneben werden die Laborjournale von den Gruppenassistenten
regelmäßig geprüft und abgezeichnet.
Die Interpretation der verfügbaren Spektren eines dargestellten Produktes (meist IR- und
1H-NMR-Spektrum) erfolgt im sog. Spektrenprotokoll. Es wird dem Gruppenassistenten, zusammen mit der
zugehörigen Verbindung, zum Abschluss eines Versuches übergeben.
Das Vorprotokoll
Mit dem Vorprotokoll wird die hinreichende theoretische Vorbereitung auf den Versuch belegt. Dies ist auch
für die Einschätzung von eventuell bei einem Versuch auftretenden Gefahren von großer Bedeutung. Da es
u.a. die Informationen über Erste-Hilfe-Maßnahmen, Maßnahmen bei kleinen Störfällen und
Entsorgungsvorschläge enthält, muss es jederzeit verfügbar sein. Es muss daher bis zum Abschluss
eines Versuches griffbereit am Arbeitsplatz liegen. Das Vorprotokoll enthält folgende Angaben :
a) Bezeichnung des Präparates (systematischer Name oder gebräuchlicher Trivialname)
b) Hinweise auf die Herkunft der Versuchsvorschrift
c) Reaktionsgleichung mit den Molgewichten der umgesetzten Stoffe
d) Eingesetzte Substanzmengen bzw. Lösungsmittelmengen in g bzw. ml, sowie mol (Ansatzgröße)
Gewichts- und Molangaben erfolgen übereinstimmend auf 1 % genau.
falsch: 1 g (0.003 mol, 78.42 %)
richtig: 1.00 g (3.12 mmol, 78 %)
e) Reaktionsmechanismus
Das Vorprotokoll dient gleichzeitig als Betriebsanweisung nach § 20 der GefStoffV. Daher muss es folgende
Angaben enthalten:
f) Es belegt die Kenntnis der Gefährdungen, die von den bei einem Versuch verwendeten Gefahrstoffen
ausgehen können. Hierzu sind zu jedem bei dem Versuch auftretenden Gefahrstoff folgende Angaben
zu machen:
1. Kennbuchstaben der Gefahrensymbole
2. Kennziffern aller R-Sätze („Gefahrenhinweise”) und explizierte Formulierung der Gefahrtexte
3. Kennziffern aller S-Sätze („Sicherheitsratschläge”)
g) Außerdem enthält das Vorprotokoll Ausführungen zu geeigneten Schutzmaßnahmen, Erste-Hilfe-Maßnahmen
und zum Verhalten bei eventuell eintretenden kleineren Störfällen.
h) Schließlich sind im Vorprotokoll Vorschläge für die sachgerechte Entsorgung aller Abfallstoffe zu
machen. Die hierzu benötigten Informationen können z.B. Chemikalien-Katalogen entnommen werden.
Musterprotokolle: 1/6

Experimentelle Übungen zur organischen Chemie für Studierende der Chemie v.d.V.
Musterprotokolle
Das Versuchsprotokoll
Das Versuchsprotokoll wird unmittelbar bei der Durchführung des Versuches erstellt. Es muss vollständige
Angaben zur konkreten Durchführung des Experimentes enthalten, um Fehlerquellen aufspüren zu können
und Verbesserungen zu ermöglichen.
Versuchsprotokolle werden in einem Laborjournal geführt. In ihnen wird der tatsächliche Verlauf des
Experimentes mit den durchgeführten Operationen und den eigenen Beobachtungen festgehalten; dies gilt
vor allem für Abweichungen von der Versuchsvorschrift, also auch für Störfälle und Fehlgriffe. Die
Protokollführung soll stichpunktartig und nachvollziehbar sein.
Eintragungen in das Laborjournal sind nur am Laborplatz durchzuführen und mit einem Datum zu versehen.
Zusätzlich zu den Angaben a)- bis d) des testierten Vorprotokolls sind grundsätzlich folgende weiteren
Angaben erforderlich:
i) Beschreibung der Versuchsdurchführung (stichpunktartig und nachvollziehbar).
j) Ausbeute des Produktes bzw. aller Zwischenstufen in gramm, mol und prozentual sowie -falls bekannt-
Vergleich mit den Angaben der Originalvorschrift; die Ausbeute des Rohproduktes muss ebenfalls
festgehalten werden. Die wichtigen Trenn- und Reinigungsoperationen müssen sorgfältig protokolliert
werden. Eine Stoffbilanz ist unerlässlich; deshalb muss sowohl die Einwaage des Rohproduktes, als
auch die Auswaage der Fraktionen (bei Destillationen auch des Rückstandes) aufgezeichnet werden
k) Reinheitskriterien wie Schmelz- oder Siedepunkt (bp oder mp (ggf. mit Druckangabe in mbar)) oder
Brechungsindex (n20°/D) sowie -falls möglich- Vergleiche mit Literaturdaten.
l) Angaben zur ordnungsgemäßen Entsorgung umweltschädlicher Chemikalien und Rückstände.
Das Spektrenprotokoll
Das Spektrenprotokoll enthält die Interpretation der spektroskopischen Daten des Hauptproduktes (i.A. IRund
1H-NMR-Daten). Es wird dem Gruppenassistenten zusammen mit dem Produkt und den interpretierten
Spektren übergeben.
Beschriftung von Vorratsgefäßen
Die ordnungsgemäße Beschriftung von Vorratsgefäßen muss sich an folgendem Muster orientieren!
Fumarsäuredimethylester
(Manuela Mustermann, Pl. 82, Grp. Hoffmann)
Xn (Gesundheitsschädlich) "Gefahrstoffaufkleber"
R: 20/21/22-26-36/37/38; S: 26-36
Musterprotokolle: 2/6

Vorprotokoll (gleichzeitig Betriebsanweisung nach § 20 der GefStoffV)
Name: Anna Bolika Platz: 1 Assistent/in: Rainer Schleifer
Präparat/Nr.: Fumarsäuredimethylester / Nr. 12
Literatur: S. Hünig, G. Märkl, J. Sauer; Integriertes Organisches Praktikum 1. Auflage, V 4.3.2.5b, S. 262-264.
Reaktionsgleichung (handschriftlich, mit Strukturformeln):
{In der Reaktionsgleichung wird jeder Verbindung eine eindeutige Verbindungsnummer zugeordnet. Für
das angestrebte Reaktionsprodukt wird hierbei die Präparatenummer gewählt.}
Beteiligte Stoffe: {Die Ansatzgröße ist hier die Menge, die Sie einsetzen wollen.}
Substanz*
Fumarsäure
Methanolabs.
Schwefelsäurekonz.
Fumarsäuredimethylester
Gefahrenpotential:
Substanz*
Fumarsäure
Methanolabs.
Schwefelsäurekonz.
Fumarsäuredimethylester
S-Formel
C4H4O4
CH4O
H2SO4
C6H8O4
mp [°C]
287
-98
~-15
102
bp [°C]
290
64.5
~310
193
MW
g/mol
116.1
32.0
98.1
144.1
G-Symb.
Xi
F, T
C
Xn
Ansatzgröße
mol
0.125
1.25
~0.047
R35; S26-30-45
g
14.5
40.0
2.5 ml
R & S-Nummern
R36, S26
R11-23/24/25-39/23/24/25
S7-16-36/37-45
R21-36/37/38-43; S36/37/39
* Substanzen, die eindeutig erwiesen oder begründet oder verdächtigt als cancerogen eingestuft sind, müssen durch Unterstreichung
gekennzeichnet werden.
Wortlaut aller oben aufgeführten R-Sätze (jeweils nur ein Satz pro Zeile, numerisch aufsteigend sortiert):
R11: Leichtentzündlich
R21: Gesundheitsschädlich bei Berührung mit der Haut.
R35: Verursacht schwere Verletzungen
R36: Reizt die Augen.
R43: Sensibilisierung durch Hautkontakt möglich.
R23/24/25: Giftig beim Einatmen, Verschlucken und bei Berührung mit der Haut.
R36/37/38: Reizt die Augen, Atmungsorgane und die Haut.
R39/23/24/25: Sehr giftig: Ernste Gefahr irreversiblen Schadens durch Einatmen, Berührung mit der Haut
und durch Verschlucken.
Musterprotokolle: 3/6

Vorprotokoll (gleichzeitig Betriebsanweisung nach § 20 der GefStoffV)
Name: Anna Bolika Platz: 1 Assistent/in: Rainer Schleifer
Präparat/Nr.: Fumarsäuredimethylester / Nr. 12
Literatur: S. Hünig, G. Märkl, J. Sauer; Integriertes Organisches Praktikum 1. Auflage, V 4.3.2.5b, S. 262-264.
Besondere Schutzmaßnahmen:
Beim Abmessen der Schwefelsäure Handschuhe tragen.
Erste-Hilfe-Maßnahmen:
Substanz*
Fumarsäure
Methanolabs.
Schwefelsäurekonz.
Fumarsäuredimethylester
Maßnahmen bei kleinen Störfällen:
Substanz*
Fumarsäure
Methanolabs.
Schwefelsäurekonz.
Fumarsäuredimethylester
Entsorgungungsvorschläge:
Substanz*
Fumarsäure
Methanolabs.
Schwefelsäurekonz.
Fumarsäuredimethylester
W
W, K
W, K
W, K
C,T,W
W
C,T,W
Haut
Störfallverhalten
C,T,W
Abfallkanne
A B
X
Cl
X
X
“Erste Hilfe” bei Kontakt mit
Auge
W, V, A
W, V, A
W, V, A
W, V, A
nach Lösen in Aceton
nach Lösen in Aceton
L, B
verdünnen, neutralisieren, kanalisieren
L
Sonderentsorgung
Ausführungen zum Mechanismus und zu den Zusatzfragen bei HMS-Präparaten:
Säurekatalysierte Veresterung {Handschriftlich!}
HO
O
O
OH
H
HO
O
H
O
OH
H 3COH
HO
O
H
HO
O CH3 OH
~ H
H
H
O
O CH3 OH
- H2O O CH3
OH - H
HO
HO
Die Veresterung der zweiten Carbonylgruppe erfolgt nach dem gleichen Mechanismus.
O
O
Inhalation
HO
O
O
OCH3
Musterprotokolle: 4/6

Vorprotokoll (gleichzeitig Betriebsanweisung nach § 20 der GefStoffV)
Name: Anna Bolika Platz: 1 Assistent/in: Rainer Schleifer
Präparat/Nr.: Fumarsäuredimethylester / Nr. 12
Literatur: S. Hünig, G. Märkl, J. Sauer; Integriertes Organisches Praktikum 1. Auflage, V 4.3.2.5b, S. 262-264.
Bei tertiären und sekundären Alkoholen besteht in Anwesenheit der Schwefelsäure die Gefahr der Wasserelimination
als Konkurrenzreaktion. Durch den Überschuss des Eduktes Methanol muss auch mehr Produkt
gebildet werden, damit die Gleichgewichtskonstante der Reaktion erreicht wird.
Die Schwefelsäure wirkt als Katalysator. Sie muss daher nicht stöchiometrisch eingesetzt werden (2.5 ml ≈
0.047 mol).
Ein Trockenrohr ist notwendig, da Feuchtigkeit (Wasser) die Gleichgewichtslage ungünstig beeinflusst.
Da Fumarsäuredimethylester wasserunlöslich ist, können bei der Isolierung durch ein Eingießen in Wasser
auch die in Methanol löslichen Produktreste ausgefällt werden. Hierdurch wird die Ausbeute gesteigert.
Unterschrift Assistent/in:
Musterprotokolle: 5/6

Experimentelle Übungen zur organischen Chemie für Studierende der Chemie v.d.V.
Musterprotokolle
Präparat/Nr.: Fumarsäuredimethylester / Nr. 12
Lit.: Hünig, G. Märkl, J. Sauer; Integriertes Organisches Praktikum; Verlag Chemie, Weinheim, 1. Auflage
1979, Versuch 4.3.2..5, S. 262-264.
HO
O
O
OH
Versuchsprotokoll
1 2
+ 2 H3COH H2SO4
+
H 3CO
O
O
OCH3
+ 2 H2O
3 P12
4
[116.1] [32.0] [144.1] [18.0]
22.10.04:
Apparatur: 100 ml Einhalskolben, Rückflusskühler, Heizbad
Einwaage: 14.0 g (0.121 mol) Fumarsäure 1 {D.h. die Mengen die Sie tatsächlich einsetzen}.
40.0 g (1.25 mol) wasserfreier Methanol 2
2 ml Schwefelsäure(konz.) 3
10:15 Uhr: Erhitzen zum Rückfluss.
Die Fumarsäure geht in Lösung.
15:20 Uhr: Nach 5 h Reflux abkühlen auf 20 °C.
Ein Feststoff fällt aus.
Absaugen des Feststoffes; Trocknen im Trockenschrank bei 75 °C.
Das Filtrat wird in 250 ml Eiswasser gegossen, der ausfallende Feststoff abgesaugt und mit
der zuvor isolierten Kristallfraktion vereinigt.
Trocknen im Trockenschrank bei 75 °C.
17:00 Uhr Auswiegen des Rohproduktes, Schmelzpunktbestimmung
Rohausbeute: 13.2 g (92 mmol, 76%) schwach gelb gefärbte Kristalle; 76%, mp 98 °C
{Testat durch AvD}
26.10.04:
Umkristallisation aus 55 ml Methanol, Trocknen im Exsikkator über Blaugel.
{Testat durch AvD}
27.10.04:
Ausbeute: 10.9 g (76 mmol, 63%) farblose Kristalle (Lit. 93%), mp 102 °C (Lit. 102 °C)
{Testat durch AvD}
Entsorgungsprotokoll:
Das Filtrat des letzten Isolierungsschrittes wird kanalisiert.
Die Rückstände der Umkristallisation werden in die Abfallkanne B gegeben.
Der dargestellte Fumarsäuredimethylester wird meinem Gruppenassistenten übergeben.
Spektrenprotokoll:
Präparat/Nr.: Fumarsäuredimethylester / Nr. 12
IR-Spektrum (KBr)
[cm-1 ] = 3075-3020 (ν C-H, Olefin), 2965 & 2855 (ν C-H, CH3), 1740 (ν C=O), 980 (δ C-H, trans-Alken)
1H-NMR60-Spektrum (CDCl3/TMS)
δ [ppm] = 6.83 (s, 2H, =C-H), 3.30 (s, 6H, -O-CH3)
Musterprotokolle: 6/6

Abkürzungslegende der gebräuchlichsten Maßnahmen:
Erste-Hilfe-Maßnahmen:
Bei Hautkontakt:
K
W
F
V
A
Bei Augenkontakt:
W
V
A
Bei Inhalation:
L
B
A
Kontaminierte Kleidung schnellst möglich entfernen!
mit Wasser spülen bzw. nachwaschen oder Duschen!
mit einer gesondert aufgeführten Flüssigkeit spülen oder waschen!
Verband als Infektionsschutz erforderlich!
Arzt aufsuchen!
mit Wasser spülen!
Augenverband erforderlich!
Augenarzt aufsuchen!
Frischluft zuführen!
Atmung kontrollieren, wenn möglich und nötig künstliche Beatmung durchführen!
Arzt aufsuchen!
Maßnahmen bei kleinen Störfällen:
Cb
W
S
C
P
Umgehend mit Chemikalienbinder aufnehmen!
Ein Brand sollte mit Wasser gelöscht werden!
Ein Brand sollte mit Sand gelöscht werden!
Ein Brand sollte mit CO2-Löscher gelöscht werden!
Ein Brand sollte mit Pulverlöscher gelöscht werden!