Cyclodextrine als molekulare Reaktionsgefäße - ArchiMeD ...

Allgemeiner Teil - 91 -
n
n
O O
S
8d, 8e, 8f
N
H
26d, 26e, 26f
[K 2S 2O 8, Fe 2(SO 4) 3]
H 2 O, 70°C
[K 2S 2O 8]
H 2 O, 60°C
O O
S
N
H
28
Abb. 77: Oxidative chemische Polymerisation der bei RT kaum wasserlöslichen Cyclodextrinkomplexe 8d,
8e, 8f, 26d, 26e und 26f
Dabei fielen die entstehenden Polymere 27 und 28 in ihrer oxidierten Form aus der
wässrigen Lösung aus bzw. hafteten an der Glaswand des Reaktionsgefäßes.
Der Vorteil der kristallinen Pyrrol/Cyclodextrinkomplexe ist, dass Pyrrol in einer festen,
sicher zu handhabenden Form vorliegt. Vor allem der Pyrrol/α-Cyclodextrinkomplex (26d)
ist äußerst stabil: Die Kristalle zeigten selbst nach 7 Tagen an der Raumluft bei 20°C keine
messbaren Veränderungen. Unter Kühlung bei etwa 4°C ist diese kristalline
Einschlussverbindung selbst nach einem Jahr noch farblos. Wird diese am Verwendungsort
in warmem Wasser gelöst, so kann das darin komplexierte Monomer chemisch bzw.
elektrochemisch polymerisiert werden.
n
+ n
27 CD = d: α-CD
e: β-CD
f: γ-CD
n
+ n