Cyclodextrine als molekulare Reaktionsgefäße - ArchiMeD ...

Allgemeiner Teil - 90 -
n
n
O O
S
8a, 8c
N
H
26g, 26a, 26c
[FeCl3] H2O, 60°C
[K 2S 2O 8]
H 2O, RT
O O
Abb. 76: Polymerisation von 8a, 8c, 26g, 26a und 26c unter oxidativ chemischen Bedingungen. Die
entstehenden Polymere 27 und 28 fallen in ihrer oxidierten Form aus der wässrigen Phase aus.
PEDT 28 und Polypyrrol 28 fallen aus der wässrigen Phase in ihrer oxidierten, "gedopten"
Form als schwarz-blauer Feststoff aus bzw. haften an der Glaswand des Reaktionsgefäßes.
Nach der Filtration, Waschen mit heißem Wasser und Trocknen konnte über IR-Analyse
gezeigt werden, dass die Polymere kein Cyclodextrin enthielten. Dies bedeutet, dass keine
Rotaxanstrukturen gebildet wurden. Leitfähigkeitsmessungen zeigten, dass die auf diese
Weise hergestellten Materialien die gleichen elektrischen Eigenschaften (10 – 100 S/cm)
besitzen wie auf konventionelle Art hergestelltes Polypyrrol oder PEDT. 60
2.5.2 Polymerisation der kristallinen, schwer wasserlöslichen
Monomer/Cyclodextrinkomplexe
S
N
H
28
Die farblosen, bei RT kaum wasserlöslichen, kristallinen heteroaromatischen
Monomer/Cyclodextrinkomplexe 8d, 8e, 8f, 26d, 26e und 26f wurden in Wasser bei 60-
70°C gelöst und unter oxidativen Bedingungen chemisch polymerisiert (Abb. 77).
n
+ n
27 CD = a: RAMEB
c: RAMEG
g: RAMEA
n
+ n