Cyclodextrine als molekulare Reaktionsgefäße - ArchiMeD ...

Einleitung - 2 -
Von den bekannten Wirt-Molekülen, die Einschlusskomplexe bilden, zeichnen sich die
Cyclodextrine dadurch aus, dass sie aus natürlichen, nachwachsenden Rohstoffen durch
enzymatischen Abbau von Stärke hergestellt werden. Damit ist Ihre Produktion, im
Gegensatz zu anderen Wirt-Molekülen, kostengünstig, resourcenschonend und
umweltverträglich. Beim biologischen Abbau der physiologisch unbedenklichen
Cyclodextrine (z.B. durch α-Amyloglucosidase) entsteht Glucose, die im Organismus
verstoffwechselt werden kann. Diese Vorzüge machen die Cyclodextrine zu prädestinierten
Partnern bei Wirkstoff-Formulierungen und auch bei Synthesen.
Deshalb kommen gerade im Bereich der pharmazeutischen Chemie die Cyclodextrine oft
zum Einsatz, wenn es darum geht, wasserunlösliche Wirkstoffe in eine wasserlösliche und
damit therapeutisch anwendbare Form zu überführen.
N
Cl
*
N O
Miconazol
Beispielsweise ist Miconazol ein Antimykotikum mit einer sehr geringen Wasserlöslichkeit
(< 1.03 µg/ml). Um dieses Medikament in vivo anwenden zu können, wurde es in
Kombination mit einem nicht ionischen Tensid verabreicht, das aber häufig allergische
Reaktionen bis hin zum anaphylaktischem Schock auslöste. Durch Komplexierung mit
Cyclodextrinen konnten aber parenterale Wirkstoffformulierungen mit mehr als 10 mg/ml
hergestellt werden, die keine solchen unerwünschten Nebenwirkung hatten. 6
Neben dem pharmazeutischen Anwendungsgebiet eignen sich die Cyclodextrine generell für
Aufgabenstellungen, bei denen hydrophobe Verbindungen mit dem Ziel, homogene
wässrige Lösungen zu erhalten, über die Bildung von Cyclodextrin-Komplexen in eine
wasserlösliche Form überführt werden sollen. Diese Art von "Lösungsvermittlung" kann
prinzipiell auf viele Bereiche der Chemie, die wasserverträglich sind, ausgedehnt werden.
Reaktionen, die aufgrund der Hydrophobie der eingesetzten Reaktionspartner nur in
Cl
Cl
Cl