Cyclodextrine als molekulare Reaktionsgefäße - ArchiMeD ...

Allgemeiner Teil - 78 -
Tab. 9: Charakteristische chemische Verschiebungen im 200MHz 1 H NMR von RAMEG in D2O im Vergleich
zu Pyrrol/RAMEG-Komplex 26c in D2O (vgl. Abb. 64)
Proton RAMEG in D2O
[ppm]
Pyrrol/RAMEG-Komplex 26c
[ppm]
Differenz
[ppm]
1 5.2612 5.2441 0.0171
3 3.8217 3.7314 0.0903
5 3.8656 3.7997 0.0659
6 3.5362 3.5167 0.0195
7 3.4460 3.4533 - 0.0073
8 3.2800 3.2630 0.0170
Hb 6.7909
Hc 6.1248
Auch beim Pyrrol ist der Trend zu erkennen (Tab. 7-9), dass die Größe der Änderungen der
chemischen Verschiebungen bei den nach innen, zum eingeschlossenen Gast gerichteten
CD-Protonen, vom methylierten α-Cyclodextrin über das methylierte β-Cyclodextrin zum
methylierten γ-Cyclodextrin stetig kleiner werden, da mit zunehmender Torusgröße des
CD´s die Wechselwirkung mit dem Gast kleiner wird. Ebenso ist zu erkennen, dass die
Protonen der 2-O-CH3 Gruppe nur noch geringste Änderungen (im Gegensatz zu den EDT
Komplexen) der chemischen Verschiebung im Komplex zeigen. Bedingt durch seine kleine
Größe kann das Pyrrol vollständig in den Hohlraum des CD´s eintauchen. Dadurch ist auch
die Wechselwirkung mit den Protonen der Methylethergruppen des Cyclodextrins viel
geringer als im Vergleich zum etwa doppelt so großen EDT.