Cyclodextrine als molekulare Reaktionsgefäße - ArchiMeD ...

Allgemeiner Teil - 75 -
konnte durch ein einfaches Experiment visualisiert werden (Abb. 61): In zwei, mit Stopfen
verschließbaren Standzylindern, wurde in den einen eine 4 Gew.% wässrige Lösung von
Pyrrol mit einer equivalenten Menge an RAMEB (26a), in den anderen eine 4 Gew.%
wässrige Pyrrollösung (ohne Cyclodextrin) gegeben. An beiden Stopfen wurde ein mit
Eisen(III)tosylat in n-Butanol behandeltes Filterpapier befestigt. Die beiden Standzylinder
wurden nun gleichzeitig mit diesen Stopfen verschlossen, so dass sich die
Filterpapierstreifen über den wässrigen Lösungen im Gasraum befanden (Abb. 61 A, t = 0
sec). Bereits nach t = 30 sec (B) konnte man eine Verfärbung des Filterpapiers über der
nicht komplexierten Pyrrol/Wasser Lösung erkennen, die auf eine oxidative Polymerisation
des Pyrrols hinweist. Erst nach t = 600 sec (E) war ein schwaches Verfärben des
Filterpapiers über der wässrigen Pyrrol/RAMEB Komplexlösung zu erkennen, während
über der unkomplexierten Pyrrollösung das Filterpapier schon tiefschwarz verfärbt war.
Dies zeigt deutlich, dass durch die Bildung einer Wirt-Gast Verbindung der Dampfdruck
des sehr stark flüchtigen Pyrrols erheblich reduziert wird.
Abb. 61: Stabilität der Pyrrolkomplexe 26a im Vergleich zu unkomplexierten Pyrrol: A: t = 0 sec; mit
Eisen(III)tosylat behandelte Filterpapierstreifen wurden über eine 4 Gew.% wässrige Pyrrollösung mit
Cyclodextrin (links) und ohne Cyclodextrin (rechts) gebracht. B: t = 30 sec; C: t = 60 sec; D: t = 180 sec;
E: t = 600 sec.