Cyclodextrine als molekulare Reaktionsgefäße - ArchiMeD ...
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Allgemeiner Teil - 63 -<br />
Löslichkeit von EDT im wässrigem Medium. Diese Art der Solubilisierung zeigen auch<br />
wässrige Lösungen von HPBCD und RAMEG. Durch den Einsatz dieser substituierten<br />
CD´s können ebenfalls bis zu 64 g EDT in Wasser homogen gelöst werden. Dadurch ist<br />
jetzt auch die Möglichkeit gegeben, Polymerisationen von EDT mit hohen<br />
Monomerkonzentrationen aus homogener wässriger Phase durchzuführen.<br />
Prinzipiell kann die Komplexierung von EDT mit RAMEB, HPBCD und RAMEG auch mit<br />
verschiedenen Methoden erfolgen. Soll z.B. ein fester, wasserlöslicher Komplex hergestellt<br />
werden, der erst zu einem späteren Zeitpunkt in Wasser homogen gelöst werden soll, kann<br />
man die bereits genannten Herstellungsmethoden von Cyclodextrinkomplexen anwenden,<br />
um die Komplexe direkt (ohne den Einsatz größerer Wassermengen) in fester Form zu<br />
erhalten. Dies bietet den Vorteil einer leicht zu handhabenden und gewichtsreduzierten<br />
Formulierung, die z.B. erst am Einsatzort wieder in Wasser homogen gelöst wird.<br />
Die in der wässrigen Lösung erhaltenen Komplexe EDT/RAMEB (8a), EDT/HPBCD (8b)<br />
und EDT/RAMEG (8c) weisen weitere interessante Eigenschaften gegenüber<br />
unkomplexiertem EDT auf. So sind homogene wässrige Komplexlösungen von 8a-c äußerst<br />
stabil gegen Oxidation durch Luftsauerstoff oder gegen Lichteinwirkung.<br />
Um dies zu demonstrieren, wurden eine 0.2%ige wässrige, farblose Lösung von<br />
unkomplexiertem 8 und 0.2%ige homogene farblose wässrige Lösungen von 8a-c (molares<br />
Verhältnis EDT/CD = 1:1) 24 h bei 20 0 C unter Tageslichteinwirkung im offenen<br />
Reaktionsgefäß aufbewahrt. Die Lösung des unkomplexierten EDT zeigte nach dieser Zeit<br />
eine Braunfärbung, die auf oxidative Veränderungen von 8 hinwies, während die<br />
komplexierten Lösungen 8a, 8b und 8c immer noch farblos und klar waren.<br />
Des Weiteren wurde festgestellt, dass bei wässrigen Komplexlösungen kaum noch der<br />
Geruch von 8 wahrnehmbar war, während bei der unkomplexierten wässrigen Lösung dies<br />
noch deutlich der Fall war.<br />
Dies bestätigt unter anderem, dass die modifizierten <strong>Cyclodextrine</strong> neben der Erhöhung der<br />
Wasserlöslichkeit auch <strong>als</strong> "<strong>molekulare</strong> Kapseln" für oxidationsempfindliche und/oder<br />
flüchtige Substanzen eingesetzt werden können.<br />
NMR-spektroskopische Messungen in D2O können Hinweise auf die Bildung von<br />
Cyclodextrinkomplexen in Lösung geben. Besonders aromatische Gastmoleküle mit ihren