Cyclodextrine als molekulare Reaktionsgefäße - ArchiMeD ...

Allgemeiner Teil - 46 -
jedoch, dass diese Filme (im Gegensatz zu in dieser Weise hergestellten PEDT-Filmen)
nicht stabil waren, sondern sich teilweise von der Glasoberfläche abwaschen ließen und
feine Risse bildeten. Eine anschließende Messung der Oberflächenwiderstände der Filme
zeigte Werte in der Größenordnung von 10 11 Ohm. Dieser relativ hohe Wert lässt sich aber
auf die ungleichmäßige Beschaffenheit der Filme zurückführen.
Um einen Eindruck über die Farbe des oxidierten Polymers zu bekommen wurde eine
verdünnte Lösung von 20 auf eine präparative DC-Platte aufgetragen. Bereits nach 30 min
an der Luft zeigte sich wie auf dem Foto (Abb. 42) die metallisch glänzende dunkelbraune
Farbe des durch Luftoxidation von 20 gebildeten Polymers 24.
Abb. 42: Polymerisation von 20 auf einer DC-Platte, initiiert durch Luftsauerstoff
Dieses Experiment beweist auch die leichte Oxidierbarkeit der Pyrrol-Monomere, wobei das
N-benzyl geschützte Derivat gegenüber Luftsauerstoff etwas unempfindlicher ist.
Zur Stabilisierung dieser reaktiven, luftempfindlichen Monomere sollten sich deshalb
Cyclodextrine eignen, da diese Pyrrolderivate auch aufgrund ihrer molekularen Struktur
eine gute Interaktion mit dem hydrophoben CD-Torus versprechen und einen guten
Ausgangspunkt für künftige Arbeiten auf diesem Gebiet bieten.
2.2.2 Charakterisierung der 2H–Benzo[5,6][1,4]dioxino[2,3-c]pyrrolderivate
mittels Cyclovoltammetrie
Zur Quantifizierung des elektrochemischen Polymerisationsverhaltens wurden beide
Monomere 20 und 22 durch Cyclovoltammetrie in DMSO unter Verwendung von Bu4NPF6
als Leitsalz (0.1 M) untersucht. DMSO erwies sich als das geeignete Lösemittel für die