Cyclodextrine als molekulare Reaktionsgefäße - ArchiMeD ...

Allgemeiner Teil - 40 -
polymerisieren kann. Die Decarboxylierungstendenz von 19 zeigte sich auch im FD-
Massenspektrum (Abb. 33).
O
O
OH
N
H
20
O
HO
O
O
261.5
O
OH
O
N
H19a
305.5
O
OH
O O
HO OH
N
O H O
19
Abb. 33: FD-Massenspektrum von 19 zur Illustration der Decarboxylierungstendenz
Das FD-Massenspektrum von reinem 19 (Abb. 33) zeigt, dass diese Verbindung unter den
Bedingungen im Massenspektrometer offensichtlich sehr leicht decarboxyliert. Der
Massepeak M + von 19 ist bei m/z = 305.5 und 307.7 zu erkennen. Unter Abspaltung von
C02 ist ein sehr schwacher Peak bei m/z = 261.7 (19a) (M + 19 –CO2) zu finden. Der Peak mit
der größten Intensität ist für 20 bei m/z = 217.6 (M + 19 –2CO2) zu finden.
Zur Herstellung von 20 wurde die Disäure 19 in Ethanolamin unter Schutzgas 45 min auf
180°C erhitzt (M + im FD-MS bei m/z = 217.5), wobei sich aber unter diesen
Reaktionsbedingungen auch als Nebenprodukt durch Reaktion von 20 mit dem Ethanolamin
das entsprechende Amid 20a (M + bei m/z = 260.7) bildete (Abb. 34).