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Cyclodextrine als molekulare Reaktionsgefäße - ArchiMeD ...

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Allgemeiner Teil - 37 -<br />

O<br />

HO<br />

O<br />

C<br />

O<br />

N<br />

H<br />

13 O<br />

HO<br />

N<br />

DMF, K 2CO 3,<br />

15 h, 130°C<br />

O<br />

O<br />

C<br />

HO<br />

N<br />

O<br />

O<br />

17<br />

O<br />

OH<br />

C<br />

16 O<br />

N<br />

N<br />

N<br />

H<br />

20<br />

O<br />

C<br />

OH<br />

O<br />

F F<br />

O<br />

C<br />

O<br />

O<br />

BF 3(CH 3OH) 2<br />

MeOH, 80°C, 14 h<br />

O O<br />

O<br />

O<br />

1. NaOMe, MeOH,<br />

Reflux, 12 h<br />

2. HCl<br />

CF 3COOH, H 2SO 4<br />

Anisol<br />

Ethanolamin<br />

180°C, 45 min<br />

O<br />

O<br />

HO<br />

O<br />

O<br />

C<br />

HO<br />

O<br />

O<br />

Br<br />

N<br />

H<br />

14<br />

N<br />

O O<br />

N<br />

C<br />

O<br />

O<br />

N<br />

H<br />

18<br />

O<br />

N<br />

H<br />

O<br />

O<br />

O<br />

NaHCO 3, DMF<br />

40°C, 17 h<br />

15<br />

19<br />

O<br />

O<br />

C<br />

O<br />

C<br />

O<br />

O<br />

1. 2N NaOH<br />

95°, 30 min<br />

2. HCl<br />

Abb. 31: Syntheseweg zur Herstellung von 2H-Benzo[5,6][1,4]dioxino[2,3-c]pyrrol-6-carbonsäure (20) aus<br />

Iminodiessigsäure (13)<br />

OH

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