Cyclodextrine als molekulare Reaktionsgefäße - ArchiMeD ...

Allgemeiner Teil - 28 -
Bei einer oxidativen Polymerisation von EDT entsteht zunächst das dimere Bis(3,4ethylendioxythiophen)
BiEDT (9). Das Oxidationspotential von BiEDT ist nun gegenüber
EDT nochmals erniedrigt. Das bedeutet aber auch, dass das BiEDT leichter als EDT zum
Radikalkation oxidiert werden kann. Beim dabei entstehenden BiEDT Radikalkation kann
die positive Ladung zusätzlich noch über einen größeren Bereich, nämlich über zwei EDT
Einheiten, delokalisiert werden (Abb. 20).
O O
S
9
O
S
O
- e -
O O
S
Abb. 20: Möglichkeiten der mesomeren Stabilisierung im BiEDT Radikalkation
O
S
O
O O
Diese Stabilisierung spiegelt sich im niedrigeren Oxidationspotential und der damit
verbundenen leichteren Oxidierbarkeit gegenüber EDT oder Thiophen wider. Abb. 21 zeigt
die auf dem semiempirischen AM1 Niveau berechneten Spindichteverteilung BiEDT
Radikalkation.
S
O O
S
O
O
S
S
O
O
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