Cyclodextrine als molekulare Reaktionsgefäße - ArchiMeD ...

Einleitung - 20 -
sind. In der vorliegenden Arbeit wurde das technisch verfügbare 3,4-Ethylendioxythiophen
(EDT) verwendet. Darüberhinaus wurde das 3,4-Dihexadecanoxythiophen synthetisiert.
1.2.1.2 Die Chemie der Polypyrrole
Polypyrrol ist nur in seiner oxidierten, schwer zu bearbeitenden Form erhältlich und zeigt
Leitfähigkeiten im Bereich von 1-100 S cm -1 . Die zwei wichtigsten Herstellungswege sind
die chemische oder elektrochemisch bewirkte oxidative Polymerisation von Pyrrol. Beide
Synthesewege führen zu einem Polymer, das viele strukturelle Defekte aufweist (Abb. 13). 35
Da außer den α- auch die β- Positionen zur Kupplung zur Verfügung stehen, können keine
strukturell definierten Polymere entstehen. Die α-Positionen sind zwar reaktiver, dennoch
treten Verzweigungen auf. Die oxidative, kontinuierliche elektrochemische Polymerisation
von Pyrrol führt jedoch zu langzeitstabilen Polypyrrol-Filmen. Diese Methode wird heute
noch technisch angewendet. Die Nachteile dieser nicht-definierten chemischen Struktur
nimmt man daher für einige Anwendungszwecke in Kauf , da Pyrrol kostengünstiger als
andere heterocyclische Monomere ist.
Abb. 13: Reale Struktur von Polypyrrol
Polypyrrole mit linearer Struktur erhält man über Synthesewege, bei denen man z.B. von Ngeschützten
2,5-Dibrompyrrolderivaten ausgeht, und z.B. durch eine Ullmann-Kupplung
mit Kupferbronze zum N-geschützen Polypyrrol-Derivat umsetzt. Nach Abspalten der N-
Schutzgruppe ist das freie Polypyrrol zugänglich.