Cyclodextrine als molekulare Reaktionsgefäße - ArchiMeD ...

Experimenteller Teil - 161 -
4.3.9 Synthese von 2-Benzyl-2H-benzo[5,6][1,4]dioxino[2,3-c]pyrrol-6carbonsäure
(22)
HO
O
O
22
N
1 g (2.53 mmol) 21 wurden in 20 ml DMAA gelöst und 45 min bei 160°C unter Schutzgas
erhitzt. Anschließend wurde das Lösemittel im Feinvakuum abdestilliert, der verbleibende
Rückstand in 50 ml Wasser suspendiert, abfiltriert, anschließend mit 30 ml kaltem Methanol
gewaschen und im Feinvakuum getrocknet.
Ausbeute: 0.7 g (90% d. Th.) leicht bräunlicher Feststoff
MS (FD, m/z): 307.7 M + (Int. 100%)
1 H NMR (200 MHz, DMSO-d6): δ [ppm]
12.9 (br, 1H, Benzo-COOH), 7.5013 (dd, 1H, Benzo-H, 3 J = 8.7 Hz, 4 J = 1.96 Hz), 7.4135
(d, 1H, Benzo-H, 4 J = 1.96 Hz), 7.0915 (d, 1H, Benzo-H, 3 J = 8.8 Hz), 7.3988-6.9914 (br,
teilweise überlagert, 5H, Phenyl-H), 6.5596 (br, 2H, Pyrrol-H), 5.3738 (s, 2H, Phenyl-CH2-)
4.4 Chemisch oxidative Polymerisation in org. Lösemittel
Bei der chemisch oxidativen Polymerisation wurden ca. 10-50 mg des entspechenden
heteroaromatischen Monomers in 1ml einer 1:1 Mischung aus n-Butanol/Chloroform gelöst,
auf eine Glasplatte aufgetragen und mit 1 ml eine Lösung von Eisen(III)tosylat (2.5 Mol-
Äquivalente zum Monomer) versetzt und imWärmeschrank 15 min bei 40°C polymerisiert.
Anschließend wurde die Glasplatte mit Wasser abgespült, getrocknet und mit Silberlack
kontaktiert. Es wurde dann der Oberflächenwiderstand bestimmt.
O