Cyclodextrine als molekulare Reaktionsgefäße - ArchiMeD ...
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Experimenteller Teil - 158 -<br />
4.3.5 Synthese von Dimethyl-6-cyano-2H-benzo[5,6][1,4]dioxino[2,3-c]pyrrol-<br />
1,3-dicarboxylat (18)<br />
O<br />
O<br />
C<br />
N<br />
O<br />
N<br />
H<br />
2 g (4.94 mmol) 17 wurden in 6 ml Trifluoressigsäure und 0.2 ml H2SO4 (+ 0.3477 g<br />
Anisol) gelöst und 35 min bei 90°C erhitzt. Anschließend wurde die Trifluoressigsäure im<br />
Vakuum abdestilliert. Der Rückstand wurde im Eisbad gekühlt, mit 15 ml Methylenchlorid<br />
versetzt und mit gesättigter Natriumhydrogencarbonatlösung neutralisiert. mit 3 mal 100 ml<br />
Methylenchlorid extrahiert. Die Methylenchloridphasen wurden eingeengt; der Rückstand<br />
aus Methanol umkristallisiert.<br />
Ausbeute: 0.78 g (50 % d. Th.)<br />
MS (FD, m/z): 314.6 M +<br />
1 H NMR (200 MHz, DMSO-d6): δ [ppm]<br />
3.780 (s, 6H, -OCH3), 7.0524-7.5521 (m, br, 3H, Phenyl-H), 11.4684 (s, br, 1H, N-H)<br />
4.3.6 Synthese von 2H-Benzo[5,6][1,4]dioxino[2,3-c]pyrrol-1,3,6tricarbonsäure<br />
(19)<br />
HO<br />
11<br />
9<br />
10<br />
O<br />
7<br />
O<br />
C<br />
O<br />
O<br />
O O<br />
4 2<br />
HO<br />
1<br />
OH<br />
12 C<br />
O<br />
N<br />
H<br />
C 13<br />
O<br />
5<br />
8<br />
6