Cyclodextrine als molekulare Reaktionsgefäße - ArchiMeD ...

Experimenteller Teil - 158 -
4.3.5 Synthese von Dimethyl-6-cyano-2H-benzo[5,6][1,4]dioxino[2,3-c]pyrrol-
1,3-dicarboxylat (18)
O
O
C
N
O
N
H
2 g (4.94 mmol) 17 wurden in 6 ml Trifluoressigsäure und 0.2 ml H2SO4 (+ 0.3477 g
Anisol) gelöst und 35 min bei 90°C erhitzt. Anschließend wurde die Trifluoressigsäure im
Vakuum abdestilliert. Der Rückstand wurde im Eisbad gekühlt, mit 15 ml Methylenchlorid
versetzt und mit gesättigter Natriumhydrogencarbonatlösung neutralisiert. mit 3 mal 100 ml
Methylenchlorid extrahiert. Die Methylenchloridphasen wurden eingeengt; der Rückstand
aus Methanol umkristallisiert.
Ausbeute: 0.78 g (50 % d. Th.)
MS (FD, m/z): 314.6 M +
1 H NMR (200 MHz, DMSO-d6): δ [ppm]
3.780 (s, 6H, -OCH3), 7.0524-7.5521 (m, br, 3H, Phenyl-H), 11.4684 (s, br, 1H, N-H)
4.3.6 Synthese von 2H-Benzo[5,6][1,4]dioxino[2,3-c]pyrrol-1,3,6tricarbonsäure
(19)
HO
11
9
10
O
7
O
C
O
O
O O
4 2
HO
1
OH
12 C
O
N
H
C 13
O
5
8
6