Cyclodextrine als molekulare Reaktionsgefäße - ArchiMeD ...

Experimenteller Teil - 156 -
4.3.3 Dimethyl-N-benzyl-3,4-dihydroxypyrrol-2,5-dicarboxylat (16)
8
O
O
HO
3
OH
5 6
C 4
N
1 C
59.43 g (1.1 mol) Natriummethylat wurden in 250 ml absolutem Methanol gelöst und mit
130 g (0.51735 mol) 15 und 61.1 g (0.51735 mol) Oxalsäuredimethylester versetzt. Das
Reaktiongemisch wurde 12 h unter Rückfluss erhitzt. Nach dem Abkühlen wurde die
Reaktionsmischung mit Eisessig auf pH 5 eingestellt. und auf 500 ml Eiswasser gegeben.
Der ausgefallene Feststoff wurde abfiltriert, mit Wasser gewaschen, im Vakuum getrocknet
und aus Aceton umkristallisiert, wobei auch Einkristalle anfielen.
Ausbeute: 103 g (65 % d. Th.) kristalliner Feststoff (mp = 167.1°C)
MS (FD, m/z): 305.3 M +
1 H NMR (200 MHz, CDCl3): δ [ppm]
3.9251 (s, 6H, C7,8-H); 5.8126 (s, 2H, C9-H); 6.8413-7.4134 (m, 5H, Ph-H);
Röntgenstruktur unter CCDC 163475 hinterlegt.
Summenformel C15H15O6N Molgewicht 305.28 gmol-1 Kristallgröße 0.256 x 0.256 x 0.320 mm3 farbloser Block
Absorption µ = 0.91 mm-1 Raumgruppe P -1 (triklin)
Gitterkonstanten a = 6.9232(9)Å α = 102.741(7)°
(berechnet aus b = 10.5693(7)Å ß = 107.214(9)°
25 Reflexen mit c = 11.5917(12)Å γ = 105.891(8)°
65° < Θ < 73°) V = 736.1(2)Å 3 z = 2 F(000) = 320
Temperatur 293 K
Dichte d rön = 1.029 gcm -3
9
2
O
O
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