Cyclodextrine als molekulare Reaktionsgefäße - ArchiMeD ...

Experimenteller Teil - 155 -
Chloroformphasen wurden mit Magnesiumsulfat getrocknet und am Rotationsverdampfer
eingeengt.
Ausbeute: 121.5 g (98 % d. Th.) farbloses Öl
MS (FD, m/z): 161.2 M +
1 H NMR (200 MHz, CDCl3): δ [ppm]
2.0801 (s, 1H, N-H); 3.5021 (s, 4H, C1,2-H); 3.7512 (s, 6H, C5,6-H)
4.3.2 Synthese von N-Benzyliminodiessigsäuremethylester (15)
5 O 4
1
N
2
3 O
6
O 8 O
110 g (0.68255 mol) 14, 114 g ( 1.365 mol) Natriumhydrogencarbonat und 116.72 g
(0.68255 mol) Benzylbromid wurden in 300 ml absolutem DMF gelöst und 17 h bei 40°C
erhitzt. Das abgekühlte Reaktionsgemisch wurde 4 mal mit je 100 ml Toluol extrahiert; die
vereinigten Toluolphasen 2 mal mit je 200 ml Wasser gegengewaschen. Die Toluolphase
wurde mit Magnesiumsulfat getrocknet und am Rotationsverdampfer eingeengt.
Ausbeute: 134.4 g (78 % d. Th.) farbloses Öl
MS (FD, m/z): 251.3 M +
1 H NMR (200 MHz, CDCl3): δ [ppm]
3.5124 (s, 4H, C1,2-H); 3.6124 (s, 6H, C5,6-H); 3.8902 (s, 2H, C8-H); 7.27 (m, 5H, Phe-H)