Cyclodextrine als molekulare Reaktionsgefäße - ArchiMeD ...
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Experimenteller Teil - 155 -<br />
Chloroformphasen wurden mit Magnesiumsulfat getrocknet und am Rotationsverdampfer<br />
eingeengt.<br />
Ausbeute: 121.5 g (98 % d. Th.) farbloses Öl<br />
MS (FD, m/z): 161.2 M +<br />
1 H NMR (200 MHz, CDCl3): δ [ppm]<br />
2.0801 (s, 1H, N-H); 3.5021 (s, 4H, C1,2-H); 3.7512 (s, 6H, C5,6-H)<br />
4.3.2 Synthese von N-Benzyliminodiessigsäuremethylester (15)<br />
5 O 4<br />
1<br />
N<br />
2<br />
3 O<br />
6<br />
O 8 O<br />
110 g (0.68255 mol) 14, 114 g ( 1.365 mol) Natriumhydrogencarbonat und 116.72 g<br />
(0.68255 mol) Benzylbromid wurden in 300 ml absolutem DMF gelöst und 17 h bei 40°C<br />
erhitzt. Das abgekühlte Reaktionsgemisch wurde 4 mal mit je 100 ml Toluol extrahiert; die<br />
vereinigten Toluolphasen 2 mal mit je 200 ml Wasser gegengewaschen. Die Toluolphase<br />
wurde mit Magnesiumsulfat getrocknet und am Rotationsverdampfer eingeengt.<br />
Ausbeute: 134.4 g (78 % d. Th.) farbloses Öl<br />
MS (FD, m/z): 251.3 M +<br />
1 H NMR (200 MHz, CDCl3): δ [ppm]<br />
3.5124 (s, 4H, C1,2-H); 3.6124 (s, 6H, C5,6-H); 3.8902 (s, 2H, C8-H); 7.27 (m, 5H, Phe-H)