Cyclodextrine als molekulare Reaktionsgefäße - ArchiMeD ...

Experimenteller Teil - 154 -
MS (EI, m/z): 564 M +
Röntgenstruktur unter CCDC 163476 hinterlegt.
Summenformel C36H68O2S Molgewicht 564.97 gmol-1 Kristallgröße 0.032 x 0.48 x 2.048 mm3 farblose Platte
Absorption µ = .97 mm-1 Raumgruppe P -1 (triklin)
Gitterkonstanten a = 5.4050(20)Å α = 89.731(21)°
(berechnet aus b = 6.9470(15)Å ß = 89.328(27)°
25 Reflexen mit c = 50.464(15)Å γ = 74.307(21)°
55° < Θ < 74°) V = 1824.0(10)Å 3 z = 2 F(000) = 632
Temperatur 293 K
Dichte d rön = 1.029 gcm -3
4.3 Synthese der 2H-Benzo[5,6][1,4]dioxino[2,3-c]pyrrol-Derivate
4.3.1 Synthese von Iminodiessigsäuredimethylester (14)
1 2
O
O
5 4
3
N
6
H
O
103 g (0.774 mol) Iminodiessigsäure (1) wurden in 250 ml absolutem Methanol gelöst. Über
einen Tropftrichter wurden innerhalb von 20 min 200 ml BF3(CH3OH)2 zugetropft. Das
Reaktionsgemisch wurde 14 h bei 80°C unter Rückfluss erhitzt. Nach dem Abkühlen auf
Raumtemperatur wurde das Gemisch in 1.5 l einer wässrigen gesättigten
Natriumhydrogencarbonatlösung gegeben und mit festem Natriumhydrogencarbonat
portionsweiße versetzt, bis ein pH von 7.5 erreicht wurde. Anschließend wurde 2 mal mit
1.5 l Chloroform und einmal mit 2.5 l Chloroform extrahiert. Die vereinigten
O