Cyclodextrine als molekulare Reaktionsgefäße - ArchiMeD ...
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Experimenteller Teil - 153 -<br />
dem Abkühlen auf Raumtemperatur unter starkem Rühren mit 1N HCl auf pH 1.7 titriert.<br />
Der voluminöse Niederschlag wurde abfiltiert, mit kaltem Methanol gewaschen und im<br />
Vakuum getrocknet.<br />
Ausbeute: 2.38 g (78% d. Th.)<br />
1<br />
H NMR (200 MHz, CDCl3, DMSO-d6): δ [ppm]<br />
8.0403 (s, 2H, C5,6-O-H); 4.1366 (m, 4H, C7,23-H); 1.6724 (m, 4H, C8,24-H); 1.2308 (br,<br />
52H); 0.8551 (t, 6H, C22,38-H)<br />
MS (EI, m/z):<br />
653: M + ; 608: M + - CO2H; 563: M + - 2 CO2H; 44: CO2 +<br />
4.2.9 Synthese von 3,4-Dihexadecanoxythiophen (12)<br />
S<br />
1<br />
4<br />
3<br />
2<br />
1.5 g (2.3 mmol) 11 wurde mit 0.051 g Kupferchromit Katalysator und 0.020 g Chinolin in<br />
9 ml DMAA suspendiert. Die Reaktionsmischung wurde 2 h unter schwachem N2-Strom auf<br />
162°C erhitzt. Nach Entfernen des DMAA im Vakuum wurde der verbleibende schwarze<br />
Rückstand über eine Flash-Säule gereinigt (Eluent: CHCl3/n-Hexan 1:1). Nach Entfernen<br />
des Lösemittels wurde 12 <strong>als</strong> farblose, glänzende Kristallplättchen erhalten. Durch<br />
langsames Verdunsten einer Lösung von 12 in Hexan/CHCl3 konnten Einkristalle erhalten<br />
werden.<br />
Ausbeute: 1.17 g (90% d. Th.)<br />
Elementaranalyse: ber.: C: 76.53 H: 12.13<br />
gef.: C: 76.62 H: 11.99<br />
1 H NMR (200 MHz, CDCl3): δ [ppm]<br />
O<br />
O<br />
21<br />
5<br />
22<br />
6<br />
23<br />
7<br />
24<br />
8<br />
25<br />
9<br />
26<br />
10<br />
27<br />
28<br />
11 12<br />
6.1323 (s, 2H, C1,4-H); 3,9463 (t, 4H, C5,21-H); 1,7895 (m, 4H, C6,22-H), 1.2332 (br,<br />
52H); 0.8575 (t, 6H, C20,36-H)<br />
29 30<br />
13<br />
14<br />
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15<br />
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16<br />
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35<br />
19<br />
36<br />
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