Cyclodextrine als molekulare Reaktionsgefäße - ArchiMeD ...

Experimenteller Teil - 153 -
dem Abkühlen auf Raumtemperatur unter starkem Rühren mit 1N HCl auf pH 1.7 titriert.
Der voluminöse Niederschlag wurde abfiltiert, mit kaltem Methanol gewaschen und im
Vakuum getrocknet.
Ausbeute: 2.38 g (78% d. Th.)
1
H NMR (200 MHz, CDCl3, DMSO-d6): δ [ppm]
8.0403 (s, 2H, C5,6-O-H); 4.1366 (m, 4H, C7,23-H); 1.6724 (m, 4H, C8,24-H); 1.2308 (br,
52H); 0.8551 (t, 6H, C22,38-H)
MS (EI, m/z):
653: M + ; 608: M + - CO2H; 563: M + - 2 CO2H; 44: CO2 +
4.2.9 Synthese von 3,4-Dihexadecanoxythiophen (12)
S
1
4
3
2
1.5 g (2.3 mmol) 11 wurde mit 0.051 g Kupferchromit Katalysator und 0.020 g Chinolin in
9 ml DMAA suspendiert. Die Reaktionsmischung wurde 2 h unter schwachem N2-Strom auf
162°C erhitzt. Nach Entfernen des DMAA im Vakuum wurde der verbleibende schwarze
Rückstand über eine Flash-Säule gereinigt (Eluent: CHCl3/n-Hexan 1:1). Nach Entfernen
des Lösemittels wurde 12 als farblose, glänzende Kristallplättchen erhalten. Durch
langsames Verdunsten einer Lösung von 12 in Hexan/CHCl3 konnten Einkristalle erhalten
werden.
Ausbeute: 1.17 g (90% d. Th.)
Elementaranalyse: ber.: C: 76.53 H: 12.13
gef.: C: 76.62 H: 11.99
1 H NMR (200 MHz, CDCl3): δ [ppm]
O
O
21
5
22
6
23
7
24
8
25
9
26
10
27
28
11 12
6.1323 (s, 2H, C1,4-H); 3,9463 (t, 4H, C5,21-H); 1,7895 (m, 4H, C6,22-H), 1.2332 (br,
52H); 0.8575 (t, 6H, C20,36-H)
29 30
13
14
31
15
32
16
33
17
34
18
35
19
36
20