Cyclodextrine als molekulare Reaktionsgefäße - ArchiMeD ...

Experimenteller Teil - 151 -
4.2.6 Synthese von 3,4-Ethylendioxythiophen (8)
1.95 g (8.5 mmol) 7 wurden zusammen mit 0.6 g Kupferchromit Katalysator in 15 ml
Chinolin suspendiert. Das Reaktionsgemisch wurde 30 min in N2-Atmosphäre unter
Rückfluß erhitzt. Nach Beendigung der Reaktion wurde das Reaktionsgemisch dann auf
Raumtemperatur abgekühlt und mit 100 ml Diethylether versetzt. Zur Abtrennung des
unlöslichen Katalysators wurde die Suspension filtriert. Zur Abtrennung des Chinolins
wurde die org. Phase 3 mal im Wechsel mit jeweils 150 ml 1M HCl und 150 ml 1M NaOH
und abschließend mit 200 ml Wasser gewaschen. Die etherische Phase wurde eingeengt; der
braune, ölige Rückstand wurde durch Flash-Chromatographie (Eluent: Toluol) gereinigt.
Nach Entfernen des Lösungsmittels wurde das schwach-bräunliche Öl im Vakuum unter N2-
Strom destilliert.
Ausbeute: 1.1 g (90% d. Th.) farbloses Öl
MS (FD, m/z): 142.2 M +
1 H NMR (200 MHz, CDCl3): δ [ppm]
6.308 (s, 2H, C1,4-H); 4.1805 (s, 4H, C5,6-H)
13
C NMR (50 MHz, DMSO-d6): δ [ppm]
141.25 (C2,3); 99.06 (C1,4); 63.97 (C5,6)
O
6
3
4
S
5
O
2
1