Cyclodextrine als molekulare Reaktionsgefäße - ArchiMeD ...
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Experimenteller Teil - 150 -<br />
4.2.4 Synthese von 2,5-Dicarbomethoxy-3,4-ethylendioxythiophen (6)<br />
20 g (72 mmol) Dinatrium-2,5-dicarbomethoxy-3,4-dioxythiophen (4) wurden in 150 ml<br />
1,2-Dichlorethan suspendiert und 24 h unter Rückfluß erhitzt. Das Reaktionsgemisch wurde<br />
nach Abkühlen auf Raumtemperatur filtriert, um nicht umgesetztes Edukt abzutrennen. Das<br />
Filtrat wurde zur Entfernung von überschüssigem Dichlorethan am Rotationsverdampfer<br />
eingeengt.<br />
Ausbeute: 2.8 g (15% d. Th.) brauner Feststoff<br />
MS (FD, m/z): 258.3 M +<br />
1 H NMR (200 MHz, DMSO-d6): δ[ppm]<br />
4.3881 (s, 6H, C9,10-H); 3.8178 (s, 4H, C5,6-H)<br />
O<br />
O O<br />
3<br />
7<br />
4 S<br />
1<br />
8<br />
O<br />
O<br />
9 10<br />
4.2.5 Synthese von 2,5-Dicarboxy-3,4-ethylendioxythiophen (7)<br />
O<br />
HO<br />
6<br />
S<br />
5<br />
2<br />
O O<br />
OH<br />
2.75 g (10.6 mmol) 2,5-Dicarbomethoxy-3,4-ethylendioxythiophen (6) wurden in 1 h in 30<br />
ml einer wässrigen 10 Gew.% NaOH-Lösung unter Rückfluß erhitzt. Nach dem Abkühlen<br />
auf Raumtemperatur wurden nicht gelöste Bestandteile durch Filtration entfernt. Das Filtrat<br />
wurde mit 1N HCl auf pH 2 titriert, worauf das Produkt <strong>als</strong> gelb-brauner Feststoff ausfiel.<br />
Dieser wurde abfiltiert, mit 10 ml Methanol gewaschen, im Vakuum getrocknet und sofort<br />
zu 8 umgesetzt.<br />
MS (FD, m/z): 230.3 M +<br />
Ausbeute: 1.95 g (80% d. Th.)<br />
O<br />
O