Cyclodextrine als molekulare Reaktionsgefäße - ArchiMeD ...

Experimenteller Teil - 149 -
4.2.3 Synthese von 2,5-Dicarbomethoxy-3,4-dihydroxythiophen (5)
30 g (0.11 mol) Dinatrium-2,5-dicarbomethoxy-3,4-dioxythiophen (4) wurden in 100 ml
Wasser unter starkem Rühren durch Zugabe von 1 N HCl auf pH 3 titriert. Der ausgefallene
Feststoff wurde abfiltiert, mit Wasser gewaschen und im Vakuum getrocknet. Durch
Umkristallisation aus Wasser/DMSO konnten Einkristalle erhalten werden.
Ausbeute: 25.2 g (99% d. Th.)
MS (FD, m/z): 232.4 M +
1 H NMR (200 MHz, DMSO-d6): δ [ppm]
3,7806 (s, 6H, C7,8-H)
13
C NMR (50 MHz, DMSO-d6): δ [ppm]
162.20 (C5,6); 150.11 (C2,3); 51,89 (C7,8)
Röntgenstruktur unter CCDC 163474 hinterlegt.
Summenformel C 8H 8O 6S
Molgewicht 232.2 gmol-1 Kristallgröße 0.159 x 0.394 x 1.36 mm3 gelb-braune Platte
Absorption µ = 3.03 mm -1 Korrektur mit 6 Flächen
Transmission Tmin = 0.147, Tmax = 0.644
Raumgruppe P -1 (triklin)
Gitterkonstanten a = 4.9043(9)Å α = 73.541(10)°
(berechnet aus b = 8.6742(9)Å β = 79.938(13)°
25 Reflexen mit c = 12.3861(18)Å γ = 83.848(11)°
66° < Θ < 73°) V = 496.6(1)Å 3 z = 2 F(000) = 240
Temperatur 293 K
Dichte drön = 1.553 gcm-3 O
7
5
O
HO OH
3
4
S
2
1
6
O
O
8