Cyclodextrine als molekulare Reaktionsgefäße - ArchiMeD ...

Zusammenfassung und Ausblick - 138 -
3 Zusammenfassung und Ausblick
Die vorliegende Dissertation befasste sich mit der Synthese und Charakterisierung von
neuen Cyclodextrinkomplexen sowie ihrer Anwendung in der Polymerchemie. Hydrophobe,
polymerisierbare Monomere wurden in Gegenwart von modifizierten Cyclodextrinen in eine
wasserlösliche Form überführt, die eine Polymerisation in wässriger Phase ermöglichte.
Ebenso wurden Untersuchungen zur Struktur und Stabilität der synthetisierten Wirt-Gast
Verbindungen vorgenommen, die eine Aussage über die Art und Stärke der
Wechselwirkung zulassen. Zur Untersuchung von wässrigen Monomer/Cyclodextrin-
Lösungen diente vor allem die 1 H NMR-Spektroskopie. Diese erlaubte es, aufgrund der
Grösse der Verschiebungen von Cyclodextrinprotonen im Monomer/Cyclodextrin-Komplex
gegenüber einer reinen Cyclodextrinlösung, qualitative Aussagen über die Stärke der
Wechselwirkung und der damit verbundenen Stabilität des Komplexes in wässriger Lösung
zu erhalten. Als weitere Charakterisierungsmethode für im UV-Bereich absorbierende
Monomere wurde die UV-Differenzenspektroskopie angewendet: Mit dieser Methode
konnte auch die Komplexstabilität in wässriger Lösung quantitativ bestimmt werden.
Weiterhin wurde die Komplexbildungskonstante von einigen verwendeten Monomeren mit
Cyclodextrin über mikrokaloriemetrische Titration bestimmt. Ein Vergleich, der durch die
unterschiedlichen Verfahren ermittelten Komplexstabilitäten am Beispiel von Styrol und
3,4-Ethylendioxythiophen (EDT) zeigte, dass diese miteinander korrelierten. Anhand
einfacher Experimente, wie z.B. der Erniedrigung des Dampfdruckes von Pyrrol durch
Komplexierung in einer wässrigen Cyclodextrinlösung, konnte in anschaulicher Weise der
Einfluss auf die Stabilisierung flüchtiger und oxidationsempfindlicher Monomere
demonstriert werden.
Durch Anwendung der Cyclodextrinen bei der Synthese leitfähiger Polymere konnte ein
neuer, umweltfreundlicher Weg zur Herstellung von Polyheterocyclen, die ihre Anwendung
zur Herstellung leitfähiger Polymere finden, erarbeitet werden. Durch Komplexierung von
EDT oder Pyrrol mit modifizierten Cyclodextrinen in wässriger Lösung oder durch Bildung
von kristallinen Einschlussverbindungen (Abb. 125) mit nativen Cyclodextrinen konnten
diese Heteroaromaten in geruchslose und stabile, gegen Luftsauerstoff unempfindliche,
Formulierungen überführt werden.