Cyclodextrine als molekulare Reaktionsgefäße - ArchiMeD ...
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Allgemeiner Teil - 124 -<br />
O<br />
H<br />
CH 3<br />
HO<br />
H O H<br />
H<br />
O<br />
O<br />
H<br />
CH 3<br />
Abb. 106: GPC-Analyse von Copolymer 55 III RI-, UV- und Chiralitätsdetektion<br />
7<br />
n m<br />
O<br />
NH<br />
Polyazosulfonat 55 III<br />
N<br />
N<br />
UV SO3Na RI<br />
Chiralyzer<br />
Durch die Chiralitätsdetektion ist zu erkennen, ob das chirale Cyclodextrin nur im Gemisch<br />
mit dem Polymer isoliert wurde, oder ob es am Polymer z.B. durch Bildung einer stabilen<br />
Wirt-Gast Verbindung komplexiert ist. DMF ist normalerweise ein sehr gutes Lösemittel für<br />
<strong>Cyclodextrine</strong>. Im GPC-Diagramm ist es daher auch im nieder<strong>molekulare</strong>n Bereich bei<br />
1000 g/mol über die RI- und Chiralitätsdetektion zu erkennen; UV-Absorption ist nicht zu<br />
erkennen, was beweist, dass das Copolymer frei von monomeren Verunreinigungen ist. Im<br />
eigentlichen Polymerbereich bei 10 4 g/mol ist neben der UV-Absorption und dem RI-Signal<br />
ein Chiralitätssignal erkennbar, welches beweist, dass das Cyclodextrin keine<br />
Verunreinigung des Polymeren ist, sondern über einen (selbst in DMF) stabilen Komplex<br />
mit der Azosulfonateinheit am Copolymer gebunden ist. Polystyrol, welches in Gegenwart<br />
von Cyclodextrin hergestellt wurde, zeigt bei der GPC-Analyse kein Chiralitätssignal im<br />
Polymerbereich, was wiederum beweist, dass die Komplexierung mit der<br />
Azosulfonateinheit erfolgt.<br />
Aufgrund dieser Feststellung wurde die Komplexbildungskonstante von 54 mit RAMEB<br />
über UV-Diffenzenspektroskopie bestimmt (Abb. 107). Dabei wurde K = 1250 M -1<br />
berechnet.
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