Cyclodextrine als molekulare Reaktionsgefäße - ArchiMeD ...

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Abb. 3: Anwendungsgebiete der Cyclodextrine
Polymerchemie
Biozide
Verpackung
Die 3-dimensionale Struktur der Cyclodextrine ähnelt einem hohlen Kegelstumpf. In der
molekularen Struktur besitzt das Cyclodextrin annähernd Cn-Symetrie mit n = 6,7,8. Wie in
Abb. 4 zu erkennen ist, befinden sich auf der Seite mit der größeren Öffnung des
Kegelstumpfes (=Torus) die sekundären Hydroxygruppen, während sich an der engen
Öffnung die primären OH-Gruppen befinden. Dadurch, dass die Torus-Ringöffnung auf der
Seite der sekundären Hydroxy-Gruppen die doppelte Anzahl von OH-Gruppen im Vergleich
zum kleineren Öffnungsring auf der Seite der primären OH´s hat, resultiert ein starkes
Dipolmoment in Richtung der Cn-Achse.
Die molekulare Struktur zeichnet sich dadurch aus, dass die 1,4–glykosidisch verknüpften
α-D-Glucosebausteine in 4 C1-Sesselkonformation vorliegen. Die C-2-OH Gruppe einer
Glucopyranose-Einheit kann mit der C-3-OH Gruppe einer benachbarten Glucopyranose
eine Wasserstoffbrückenbindung bilden. Innerhalb des Cyclodextrinmoleküls bildet sich
deshalb ein Gürtel mit diesen Wasserstoffbrücken aus. Dadurch hat β-Cyclodextrin eine
relativ starre Struktur; diese intramolekulare Wasserstoffbrücken-Bildung ist wahrscheinlich
auch die Erklärung für die Beobachtung, dass β-Cyclodextrin die geringste
Wasserlöslichkeit von allen nativen Cyclodextrinen hat. 25 Der Wasserstoffbrücken-Gürtel
ist im α-Cyclodextrin unvollständig, da eine Glukoseeinheit in einer verdrehten Position
steht. Dadurch können sich nur 4 anstelle von 6 Wasserstoffbrücken bilden. Damit lässt sich
auch die viel bessere Wasserlöslichkeit von α-Cyclodextrin gegenüber β-Cyclodextrin