Halogenalkane.pdf 0,5 MB - M4aigner.de
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H a l o g e n a l k a n e<br />
1. Reaktion von Alkanen mit Halogenen 2<br />
Folie: Bindungsenergien einiger Atombindungen 3<br />
Folie: Versuchsaufbau: Bromierung von Hexan 3<br />
Folie: Elektronegativitätswerte 3<br />
2. Radikalische Subsitution 4<br />
2.1. Startreaktion 4<br />
2.2. Kettenreaktion 4<br />
2.3. Abbruchreaktionen 4<br />
3. Eigenschaften <strong>de</strong>r <strong>Halogenalkane</strong> 5<br />
AB: Verwend. u. Probl. <strong>de</strong>r Halogenkohlenstoffe 6<br />
AB: Umweltprobleme / Materialien 7<br />
Folie: Anwendungen von Halogenkohlenw. 8<br />
Anmerkung: es gibt kaum Quellenangaben, diese Materialien sind ausschließlich zur Nachbereitung meines Unterrichts<br />
vorgesehen, nicht für eine weitere Veröffentlichung. Abbildungen und Arbeitsblätter sind zum Teil aus <strong>de</strong>n<br />
Chemiebüchern <strong>de</strong>r verschie<strong>de</strong>nsten Schulbuchverlage übernommen.<br />
Bei <strong>de</strong>n Seiten mit <strong>de</strong>m Unterrichtsgang stehen links die Regieanweisungen (Symbole hoffentlich selbsterklärend) und<br />
rechts <strong>de</strong>r Tafelanschrieb.<br />
<strong>Halogenalkane</strong> – 1
Themen/Lernziele:<br />
V<br />
AA<br />
V<br />
?<br />
Reaktion von Brom mit Heptan<br />
(ERLENMEYERkolben, Stopfen, pH-Papier,<br />
Heptan, Brom, OH-Projektor)<br />
SchülerInnen zeichnen Folie<br />
BEILSTEIN-Probe: Cu-Blech, Halogenalkan<br />
Sch. sollen überlegen: welche Säure<br />
könnte wohl entstan<strong>de</strong>n sein?!<br />
Mo<strong>de</strong>lle<br />
Nachbetrachtung <strong>de</strong>s Versuchs:<br />
Wie kann die Reaktion abgelaufen sein?<br />
Die Frage nach <strong>de</strong>m wie (Mechanismus) einer<br />
Reaktion stellt sich hier zum ersten Mal, es<br />
wird die radikalische Substitution eingeführt.<br />
– Reaktionen von Alkanen mit Halogenen<br />
– Möglichkeiten eine Reaktion zu starten (Licht als Aktivierungsenergie)<br />
– BEILSTEIN-Probe<br />
C. <strong>Halogenalkane</strong><br />
1. Reaktion von Alkanen mit Halogenen<br />
Versuch: Heptan reagiert mit Brom<br />
Versuchsaufbau:<br />
Folie<br />
Zusatzversuch: BEILSTEIN-Probe: Halogenhaltige organische Verbindungen<br />
bil<strong>de</strong>n mit Kupfer in <strong>de</strong>r Hitze flüchtige Kupfersalze, diese<br />
färben die Bunsenbrennerflamme blaugrün.<br />
Beobachtungen: Das Heptan/Brom-Gemisch entfärbt sich. Der<br />
Indikator zeigt eine Säure an. BEILSTEIN-Probe positiv.<br />
Ergebnis: Brom und Heptan müssen miteinan<strong>de</strong>r reagiert haben.<br />
Als Endprodukte lassen sich eine Säure und eine organische Halogenverbindung<br />
nachweisen. Die Reaktion wur<strong>de</strong> mit Licht gestartet.<br />
Reaktionsschema:<br />
C 7 H 16 + Br 2 HBr + C 7 H 15 Br<br />
Heptan Brom Bromwasserstoff Bromheptan<br />
<strong>Halogenalkane</strong> – 2
ERLENMEYER-<br />
Kolben<br />
Bindung<br />
Tropfpipette Stativ<br />
Brom<br />
Bindungsenergie<br />
[kJ/mol]<br />
Versuchsaufbau: Bromierung von Heptan<br />
Bindungsenergien einiger Atombindungen<br />
Bindung<br />
Tropftrichter<br />
ERLENMEYER-<br />
Kolben Standzylin<strong>de</strong>r<br />
Hexan<br />
Heptan<br />
Brom<br />
Lampe<br />
Lampe<br />
Bindungsenergie<br />
[kJ/mol]<br />
Bindung<br />
Bindungsenergie<br />
[kJ/mol]<br />
F—F 159 C—F 467 C—O 356<br />
Cl—Cl 242 C—Cl 336 C=O 703<br />
Br—Br 193 C—Br 286 C—N 301<br />
I—I 151 C—I 214 N—H 390<br />
H—H 436 C—C 348 H—F 567<br />
O—O 144 C=C 610 H—Cl 431<br />
O=O 498 C≡C 835 H—Br 366<br />
O—H 463 C—H 414 H—I 298<br />
F 4,0 O 3,5<br />
Cl 3,0 N 3,0<br />
Br 2,8 C 2,5<br />
I 2,5 H 2,1<br />
S 2,5 P 2,1<br />
Wasser +<br />
Indikator<br />
Elektronegativitätswerte<br />
<strong>Halogenalkane</strong> – 3
Themen/Lernziele:<br />
?<br />
?<br />
Welche Stoffe liegen im Kolben am Anfang<br />
vor? Heptan und Brom.<br />
Farbigkeit <strong>de</strong>r Stoffe/Wechselwirkung<br />
mit Licht?!<br />
Folie<br />
?<br />
!<br />
AA<br />
Bindungsenergien<br />
Elektronegativitäten<br />
also: welcher Stoff wird sich unter<br />
Lichteinfluss eher spalten?<br />
Wie spaltet sich ein Brom-Molekül?<br />
(unpolare Atombindung!!)<br />
gemeinsam sollen die bei<strong>de</strong>n Schritte<br />
<strong>de</strong>r Kettenreaktion erarbeitet wer<strong>de</strong>n<br />
SchülerInnen erarbeiten<br />
Abbruchreaktionen<br />
– Mechanismus <strong>de</strong>r radikalischen Substitution<br />
– Bindungsenergien<br />
– symetrische Bindungsspaltung<br />
2. Radikalische Subsitution<br />
2.1. Startreaktion<br />
Br Br Br + Br (ΔH = +193 kJ/mol)<br />
Durch Zufuhr von Energie (Licht) spalten sich einige <strong>de</strong>r Br 2 -Moleküle.<br />
Es entstehen Br-Radikale. Radikale sind Teilchen mit einem<br />
einzelnen Elektron, sie sind sehr reaktionsfähig.<br />
2.2. Kettenreaktion<br />
H H H H H H<br />
Br + H C C C C C C H<br />
H H H H H H<br />
H H H H H H<br />
Br H + C C C C C C H<br />
H H H H H H<br />
H H H H H H<br />
H H H H H H<br />
H C C C C C C + Br Br H C C C C C C Br<br />
H H H H H H<br />
H H H H H H + Br<br />
Die Brom-Radikale greifen die Alkan-Moleküle an und entreißen ihnen<br />
ein Wasserstoff-Atom. Dadurch entstehen Alkyl-Radikale (und<br />
HBr). Die Alkyl-Radikale reagieren mit Br2 weiter, es bil<strong>de</strong>t sich das<br />
Bromhexan und wie<strong>de</strong>r ein Brom-Radikal.<br />
2.3. Abbruchreaktionen<br />
Br +<br />
Br + Br Br Br<br />
H<br />
C<br />
H<br />
H<br />
C<br />
H<br />
H<br />
C<br />
H<br />
H<br />
C<br />
H<br />
H<br />
C<br />
H<br />
H<br />
C<br />
H<br />
H<br />
H H H H H H H H H H H H<br />
H C C C C C C + C C C C C C H<br />
H H H H H H H H H H H H<br />
H H H H H H H H H H H H<br />
H C C C C C C C C C C C C H<br />
H H H H H H H H H H H H<br />
Br<br />
H<br />
C<br />
H<br />
H<br />
C<br />
H<br />
Wenn zwei Radikale aufeinan<strong>de</strong>rtreffen reagieren sie<br />
miteinan<strong>de</strong>r, dadurch en<strong>de</strong>t die Kettenreaktion.<br />
Da bei dieser Reaktion ein Wasserstoffatom im Alkan (Heptan)<br />
durch ein Bromatom substituiert (ersetzt) wird und die Reaktion<br />
unter Beteiligung von Radikalen verläuft, nennt man sie radikalische<br />
Substitution (S R ).<br />
H<br />
C<br />
H<br />
H<br />
C<br />
H<br />
H<br />
C<br />
H<br />
H<br />
C<br />
H<br />
H<br />
<strong>Halogenalkane</strong> – 4
Themen/Lernziele:<br />
Beispiele<br />
?<br />
V<br />
V<br />
V<br />
V<br />
i<br />
AA<br />
Vorstellung von (möglichst)<br />
vielen <strong>Halogenalkane</strong>n (alles<br />
eher langweilige, farblose,<br />
klare Flüssigkeiten)<br />
SchülerInnen bauen mit Molekülbaukästen<br />
einige Halogenalkan-<br />
Moleküle<br />
welche makroskopischen Stoffeigenschaften<br />
än<strong>de</strong>rn sich durch <strong>de</strong>n Einbau von Halogenen?<br />
(höhere Masse//polare Bindungen//Dipol-<br />
Dipol-Kräfte//höhere Sdt.)<br />
(Un-)Mischbarkeit mit: H 2 O,<br />
Hexan, Öl/Fett,<br />
Lösung von I 2 in H 2 O/CH 2 Cl 2<br />
Brennbarkeit (Phosgen)<br />
Verdunstungskälte<br />
(wenn C 2H 5Cl da ist)<br />
Umweltproblematik <strong>de</strong>r <strong>Halogenalkane</strong><br />
MA<br />
bitte<br />
lesen<br />
Zitat: DDT<br />
und StZ vom 5.10.98<br />
evtl. auch als Kopie<br />
x ) Tetraethylbleidarstellung:<br />
Na 4 Pb-Legierung + 4 C 2 H 5 Cl —> Pb(C 2 H 5 ) 4 + 4 NaCl<br />
y ) Frigen: Kurzbez. für Fluorchlorkohlenwasserstoffe (FCKW)<br />
C n H m F x Cl y Frigen (N-1)(M+1)X<br />
Beispiel: CF 2 Cl 2 Frigen 012 bzw. 12<br />
(die Anzahl <strong>de</strong>r Chloratome ergibt sich dann)<br />
z ) Halon: Kurzbez. f. Halogenkohlenwasserstoff (Halogenated hydrocarbon)<br />
C a H x F b Cl c Br d I e Halon ABCDE<br />
Beispiel: C 2 HF 3 Br 2 Halon 2302<br />
– Eigenschaften und Verwendung <strong>de</strong>r <strong>Halogenalkane</strong><br />
– Umweltgefahren durch diese Stoffe<br />
3. Eigenschaften <strong>de</strong>r <strong>Halogenalkane</strong><br />
Kopie<br />
Folie<br />
- <strong>Halogenalkane</strong> wer<strong>de</strong>n in <strong>de</strong>r Natur nicht o<strong>de</strong>r nur sehr langsam<br />
abgebaut.<br />
- Durch die sehr gute Fettlöslichkeit lagern sich die <strong>Halogenalkane</strong><br />
im Fettgewebe vieler Organismen ab (z. B. DDT, Gammexan,<br />
Tetrachlormethan).<br />
- Über die Nahrungskette reichern sie sich an und gelangen letztendlich<br />
wie<strong>de</strong>r zum Menschen.<br />
- <strong>Halogenalkane</strong> sind ab bestimmten Konzentrationen gesundheitsschädlich<br />
- Frigene wur<strong>de</strong>n in <strong>de</strong>r Ozonschicht <strong>de</strong>r Erdatmosphäre (20–30<br />
km Höhe) nachgewiesen. Dort bil<strong>de</strong>n sie eine Gefahr für die Umwelt,<br />
weil sie mit Ozon reagieren können und <strong>de</strong>ssen Konzentration<br />
herabsetzen.<br />
- Die Ozonschicht schützt die Erdoberfläche (und damit uns) vor<br />
gesundheitsschädlicher kurzwelliger Sonnenstrahlung.<br />
<strong>Halogenalkane</strong> – 5
Chemie <strong>Halogenalkane</strong><br />
AB: Verwendungen und Probleme <strong>de</strong>r Halogenkohlenstoffe<br />
Summenformel Rationeller Name Han<strong>de</strong>lsname M<br />
(in g/mol) Smt.<br />
(in °C)<br />
Sdt.<br />
(in °C)<br />
Anwendung<br />
CH 3 Cl Chlormethan Methylchlorid 50,5 -97,4 -23,7 (3), (6), (7)<br />
CHCl 3 Trichlormethan Chloroform 119,4 -63,5 60,7 (1), früher (5)<br />
CCl 4 Tetrachlormethan Tetrachlorkohlenstoff 153,8 -22,9 76,7 Früher (1a), (1b)<br />
C 2 H 5 Cl Chlorethan Ethylchlorid 64,5 -142 13,2 Lokalanästhetikum<br />
(7 –> Antiklopfmittel)<br />
CHJ 3 Trijodmethan Iodoform 393,7 +119 Wund<strong>de</strong>sinfektion<br />
CCl 3F Trichlorfluormethan Frigen 11 137,5 - 24,9 (3), (4)<br />
CCl 2 F 2 Dichlordifluormethan Frigen 12 o. Halon 122 121,0 - -30,0 (2), (3), (4)<br />
CBrF 3 Bromtrifluormethan Halon 1301 148,9 - - (2)<br />
CHClF 2 Chlordifluormethan Frigen 22 86,5 - -40,0 (1), (3)<br />
C 2 HBrClF 3<br />
2-Brom-2-chlor-<br />
1,1,1-trifluorethan<br />
Halothan 197,4 - 50,0 (5)<br />
C 6 H 6 Cl 6 γ-Hexachlorcyclohexan Gammexan o<strong>de</strong>r Lindan 290,8 112 187 (6)<br />
C 14 H 9 Cl 5<br />
4,4‘-Dichlordiphenyl-<br />
trichlorethan<br />
DDT 354,5 - - (6, nicht mehr in <strong>de</strong>r<br />
BRD zugelassen)<br />
(-CH 2CHCl-) n Polychlorethen PVC (Polyvinylchlorid) - - - Kunststoffe<br />
(-C2F4-) n Polytetrafluorethen PTFE Teflon ®<br />
Gore-Tex ®<br />
- - - Kunststoffe<br />
Eigenschaften: BEILSTEIN-Probe; hydrophober, lipophiler Charakter; fettlösend. Viele brennen nicht o<strong>de</strong>r nur schlecht.<br />
Anwendung <strong>de</strong>r Stoffe:<br />
(1) Lösungsmittel (4) Verwendung als Treibgas<br />
(1a) chem. Reinigung/Fleckenwasser (1b) Fettextraktion (5) Narkosemittel<br />
(2) Feuerlöschmittel (6) Verwendung in <strong>de</strong>r Landwirtschaft, als Insektizid<br />
(3) Verwendung in <strong>de</strong>r Kühltechnik (7) Ausgangsstoff für die chemische Synthese<br />
Dioxin<br />
Müllverbrennung<br />
Luftverschmutzung<br />
schlechte<br />
Luft<br />
Kunststoffe<br />
(z. B. PVC)<br />
höhere<br />
UV-Strahlen-<br />
Belastung<br />
Lösungs- und<br />
Reinigungsmittel<br />
(z. B. CH 2 Cl 2 , CCl 4 )<br />
Wasserverschmutzumg<br />
Ozon-Schicht wird geschädigt<br />
Treibgase, Kältemittel,<br />
Narkosemittel, Reinigungs-<br />
und Lösungsmittel<br />
(z. B.: Frigene, Trichlorethan)<br />
Nahrungskette<br />
belastetes<br />
Trinkwasser<br />
Insektizi<strong>de</strong><br />
(z. B. DDT, Lindan)<br />
gelangen auch<br />
ins Wasser<br />
weitere Problemfel<strong>de</strong>r:<br />
Herstellung, Transport,<br />
Langlebigkeit<br />
Giftstoffe wer<strong>de</strong>n<br />
angereichert<br />
<strong>Halogenalkane</strong> – 6
Chemie <strong>Halogenalkane</strong><br />
AB: Umweltprobleme / Materialien<br />
Halogenkohlenwasserstoffe in <strong>de</strong>r Umwelt<br />
Der Nachteil <strong>de</strong>s DDT und verwandter Verbindungen liegt in <strong>de</strong>r langen Persistenz im Bo<strong>de</strong>n und im Wasser<br />
(für DDT ca. 30 Jahre) und die außeror<strong>de</strong>ntlich hohe Lipoid-Löslichkeit. Da aufgenommenes DDT sehr schnell<br />
im Körperfett und lipoidhaltigen Organen (Gehirn, Nerven, Leber, Herzmuskel, Knochenmark, Gona<strong>de</strong>n) gespeichert<br />
wird, reichert es sich über die Nahrungskette stark an. Der Rückgang von fischjagen<strong>de</strong>n Raubvögeln und<br />
das große Lachssterben in kanadischen Flüssen sollen als Beispiele genügen. Bei Leukämiekranken in <strong>de</strong>n USA<br />
wur<strong>de</strong>n im Knochenmark 2–3 mal so hohe DDT-Konzentrationen als bei Vergleichspersonen gefun<strong>de</strong>n, weshalb<br />
DDT und seine toxischeren Verwandten heute auch für die Entstehung gewisser Krebserkrankungen verantwortlich<br />
gemacht wer<strong>de</strong>n.<br />
Die akute Toxizität <strong>de</strong>r Organochlorverbindungen beruht auf einer Nervenlähmung. Die gut lipoidlöslichen<br />
Moleküle lagern sich in die Nervenmembranen ein und behin<strong>de</strong>rn <strong>de</strong>n Austausch von Na + - und K + -Ionen. Wegen<br />
dieser negativen Auswirkungen wur<strong>de</strong> DDT und seine wesentlich giftigeren Verwandten in einigen Län<strong>de</strong>rn<br />
verboten. Lediglich in <strong>de</strong>r Malaria-Prophylaxe in Entwicklungslän<strong>de</strong>rn spielt das billige DDT heute noch eine nennenswerte<br />
Rolle. Durch Resistenzerscheinungen zahlreicher landwirtschaftlicher Schadinsekten und das Anwendungsverbot<br />
in einzelnen Industrielän<strong>de</strong>rn ergab sich eine weltweite Überkapazität an DDT, was seit En<strong>de</strong> <strong>de</strong>r<br />
sechziger Jahre zu einem starken Preisverfall führte. Da das in <strong>de</strong>r chemischen Industrie als Abfallprodukt anfallen<strong>de</strong><br />
Chlorgas nicht in die Atmosphäre abgelassen wer<strong>de</strong>n darf, wer<strong>de</strong>n auch heute noch große Mengen <strong>de</strong>s aus<br />
Benzol, Ethanol und Chlor recht einfach synthetisierbaren DDT und seiner verwandten Verbindungen hergestellt,<br />
gewissermaßen als Maßnahme <strong>de</strong>r Abfallbeseitigung und <strong>de</strong>shalb auch bei geringem Verkaufserlös noch kosten<strong>de</strong>ckend.<br />
Seit 1974 ist in <strong>de</strong>r Bun<strong>de</strong>srepublik die Anwendung persistieren<strong>de</strong>r Organochlorverbindungen stark eingeschränkt.<br />
Auch in einigen an<strong>de</strong>ren Län<strong>de</strong>rn <strong>de</strong>r EU sowie in <strong>de</strong>n USA bestehen Einschränkungen.<br />
Unter <strong>de</strong>n Organochlor-Verbindungen sind drei Verbindungsgruppen zu unterschei<strong>de</strong>n, <strong>de</strong>ren physiologische<br />
Wirkung in etwa die gleiche ist:<br />
H<br />
Cl C<br />
CCl3 CCl3<br />
Cl<br />
CH2 CH2<br />
Schneegipfel mit Chemikalien be<strong>de</strong>ckt Artikel aus <strong>de</strong>r Stuttgarter Zeitung vom 5. Oktober 1998<br />
Schneeweiß leuchten die Gipfel <strong>de</strong>r Berge nicht nur in Reiseprospekten. Doch <strong>de</strong>r Eindruck einer unberührten<br />
Natur täuscht: Je höher <strong>de</strong>r Berg, <strong>de</strong>sto stärker ist <strong>de</strong>r Schnee mit Chemikalien belastet. Das berichten David<br />
Schindler und Mitarbeiter von <strong>de</strong>r kanadischen University of Alberta (Edmonton) in <strong>de</strong>r neuen Ausgabe <strong>de</strong>s<br />
britischen Wisseschaftsmagazins „Nature“ (Band 395, Seite 585). Die Wissenschaftler nahmen quer durch die<br />
kanadische Provinz British Columbia in unterschiedlichen Höhen Schneeproben in <strong>de</strong>n kanadischen Rocky<br />
Mountains. Fazit <strong>de</strong>r Untersuchungen: In Höhen von 500 Metern war die Belastung <strong>de</strong>s Schnees mit chlorierten<br />
Kohlenwasserstoffen noch relativ gering und lag durchweg unter 0,1 Nanogramm pro Liter (1 Nanogramm gleich<br />
1 Milliardstelgramm). Doch mit zunehmen<strong>de</strong>r Höhe stieg die Belastung bis zum Tausendfachen bei 3500 Metern.<br />
Gemessen wur<strong>de</strong> eine ganze Reihe von einzelnen Chemikalien, darunter Hexachlor-Cyclohexan, Dieldrin und<br />
polychlorierte Biphenyle.<br />
Die Stoffe, die zum Teil in Pestizi<strong>de</strong>n enthalten sind, verdunsten in geringen Mengen schon bei Außentemperaturen<br />
über <strong>de</strong>nn Gefrierpunkt und wer<strong>de</strong>n über weite Strecken in <strong>de</strong>r Atmosphäre verfrachtet. Bei Kälte kon<strong>de</strong>nsieren<br />
sie wie<strong>de</strong>r und gehen mit <strong>de</strong>m Nie<strong>de</strong>rschlag zu Bo<strong>de</strong>n. Mit diesem Prozess erklären die Wissenschaftler auch<br />
die überdurchschnittliche Belastung mit zunehmen<strong>de</strong>r Höhe. Je höher <strong>de</strong>r Berg und je niedriger die Temperaturen,<br />
<strong>de</strong>sto mehr Chemikalien gehen aus <strong>de</strong>r Dampfphase wie<strong>de</strong>r in <strong>de</strong>r festen o<strong>de</strong>r <strong>de</strong>n flüssigen Zustand zurück<br />
und gelangen auf <strong>de</strong>n Bo<strong>de</strong>n. fwt<br />
H<br />
Cl<br />
Cl<br />
H<br />
H Cl Cl<br />
Cl<br />
H<br />
H<br />
Cl<br />
Cl<br />
H<br />
<strong>Halogenalkane</strong> – 7
Eigenschaften u. Anwendungen v. Halogenkohlenwasserstoffen<br />
Summenformel<br />
Rationeller Name Han<strong>de</strong>lsname M<br />
(in g/mol) Smt.<br />
(in °C)<br />
Sdt.<br />
(in °C) Anwendung<br />
CH 3 Cl Chlormethan Methylchlorid 50,5 -97,4 -23,7 (3), (6), (7)<br />
CHCl 3 Trichlormethan Chloroform 119,4 -63,5 60,7 (1), früher (5)<br />
CCl 4 Tetrachlormethan Tetrachlorkohlenstoff 153,8 -22,9 76,7 Früher (1a), (1b)<br />
C 2 H 5 Cl Chlorethan Ethylchlorid 64,5 -142 13,2 Lokalanästhetikum<br />
(7–>Antiklopfmittel x )<br />
CHJ 3 Trijodmethan Iodoform 393,7 +119 Wund<strong>de</strong>sinfektion<br />
CCl 3 F Trichlorfluormethan Frigen y ) 11 137,5 - 24,9 (3), (4)<br />
CCl 2 F 2 Dichlordifluormethan Frigen 12 o<strong>de</strong>r<br />
Halon z ) 122<br />
121,0 - -30,0 (2), (3), (4)<br />
CBrF 3 Bromtrifluormethan Halon 1301 148,9 - - (2)<br />
CHClF 2 Chlordifluormethan Frigen 22 86,5 - -40,0 (1), (3)<br />
C 2 HBrClF 3<br />
C 6 H 6 Cl 6<br />
C 14 H 9 Cl 5<br />
2-Brom-2-chlor-<br />
1,1,1-trifluorethan<br />
γ-Hexachlorcyclohexan<br />
4,4‘-Dichlordiphenyl-<br />
trichlorethan<br />
Halothan 197,4 - 50,0 (5)<br />
Gammexan o<strong>de</strong>r<br />
Lindan<br />
290,8 112 187 (6)<br />
DDT 354,5 - - (6, nicht mehr in <strong>de</strong>r<br />
BRD zugelassen)<br />
(-CH 2 CHCl-) n Polychlorethen PVC (Polyvinylchlorid) - - - Kunststoffe<br />
(-C 2 F 4 -) n Polytetrafluorethen PTFE Teflon ®<br />
Gore-Tex ®<br />
Eigenschaften: BEILSTEIN-Probe; hydrophober, lipophiler Charakter; fettlösend.<br />
Viele brennen nicht o<strong>de</strong>r nur schlecht.<br />
- - - Kunststoffe<br />
Anwendung <strong>de</strong>r Stoffe:<br />
(1) Lösungsmittel (4) Verwendung als Treibgas<br />
(1a) chem. Reinigung/Fleckenwasser (1b) Fettextraktion (5) Narkosemittel<br />
(2) Feuerlöschmittel (6) Verwendung i. d. Landwirtschaft, als Insektizid<br />
(3) Verwendung in <strong>de</strong>r Kühltechnik (7) Ausgangsstoff für die chemische Synthese<br />
x ) Tetraethylbleidarstellung: Na4 Pb-Legierung + 4 C 2 H 5 Cl Pb(C 2 H 5 ) 4 + 4 NaCl<br />
y ) Frigen: Kurzbez. für Fluorchlorkohlenwasserstoffe CnHmFxCly Frigen (N-1)(M+1)X<br />
Beispiel: CF2Cl2 Frigen 012 bzw. 12<br />
(die Anzahl <strong>de</strong>r Chloratome ergibt sich dann)<br />
z<br />
) Halon: Kurzbez. für Halogenkohlenwasserstoff CaHxFbClcBrdIe Halon ABCDE<br />
(Halogenated hydrocarbon) Beispiel: C2HF3Br2 Halon 2302<br />
<strong>Halogenalkane</strong> – 8