VO Organische Chemie in der molekularen Biologie I
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<strong>VO</strong> <strong>Organische</strong> <strong>Chemie</strong> I 15. Alkohole<br />
Alkoxide haben e<strong>in</strong>e große Bedeutung <strong>in</strong> <strong>der</strong> organischen <strong>Chemie</strong>, weil sie im Gegesatz zu<br />
Wasser <strong>in</strong> organischen Lösungsmitteln löslich s<strong>in</strong>d.<br />
Sie können hergestellt werden:<br />
1. durch Reaktion mit Natriumamid, das e<strong>in</strong>e noch stärkere Base ist:<br />
R–OH + Na + NH2 - => R–O - Na + + NH3<br />
2. durch direkte Reaktion mit metallischem Natrium:<br />
2 R–OH + 2 Na => 2 R–O - Na + + H2<br />
Verschiedene Alkoxide s<strong>in</strong>d heute im Handel erhältlich, so z.B. das<br />
t-Butanolat des Alum<strong>in</strong>iums (s. rechts), welches für katalytische<br />
Zwecke <strong>in</strong> <strong>der</strong> organischen <strong>Chemie</strong> verwendet wird.<br />
b) Oxidation<br />
ist e<strong>in</strong>e chemische Reaktion, die sich bei <strong>der</strong> E<strong>in</strong>wirkung von Oxidationsmitteln auf Alkohole<br />
ereignen können, wobei sich primäre, sekundäre und tertiäre Alkohole verschieden verhalten.<br />
1. primäre Alkohole:<br />
Es wird zunächst e<strong>in</strong> Aldehyd gebildet, <strong>der</strong> sehr leicht zu e<strong>in</strong>er Carbonsäure weiter<br />
oxidierbar ist.<br />
R<br />
H<br />
C OH R C<br />
H<br />
H<br />
O<br />
R C<br />
O<br />
O<br />
H<br />
2. sekundäre Alkohole:<br />
werden zu e<strong>in</strong>em Keton oxidiert.<br />
Beide Reaktionen s<strong>in</strong>d die exakten<br />
Umkehrungen <strong>der</strong> Darstellungen<br />
(s. 15.2) von Alkoholen (Reduktion von Aldehyd bzw. Keton).<br />
In beiden Fällen ist die Oxidation e<strong>in</strong>e Abspaltung von zwei H-Atomen.<br />
3. tertiäre Alkohole:<br />
Bei ihnen kann im Vergleich zu den primären und<br />
sekundären ke<strong>in</strong> H-Atom von dem C-Atom abgespalten<br />
werden, an dem die OH-Gruppe hängt. Tatsächlich s<strong>in</strong>d<br />
tertiäre Alkohole gegenüber Oxidationsmitteln normalerweise stabil; bei stärkeren<br />
Oxidationsmitteln kommt es zur Spaltung von C–C, die Struktur wird zerstört.<br />
Oxidation von Alkoholen kann auch mit entsprechenden Dehydrierungskatalysatoren<br />
R<br />
bewerkstelligt werden, d.s. Kupfer-Silber-Katalysatoren (s. Bsp.), Verb<strong>in</strong>dungen des Chroms<br />
- 92 -<br />
R<br />
C OH<br />
H<br />
R<br />
R<br />
R<br />
CH3<br />
R<br />
C O<br />
C OH<br />
H<br />
CH3<br />
C<br />
CH3<br />
O<br />
3<br />
Al