VO Organische Chemie in der molekularen Biologie I
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<strong>VO</strong> <strong>Organische</strong> <strong>Chemie</strong> I 15. Alkohole<br />
a. Reduktion e<strong>in</strong>er Carbonylverb<strong>in</strong>dung<br />
R1<br />
R2<br />
Dies funktioniert entwe<strong>der</strong> direkt mit Wasserstoff (= Reduktion, katalytische<br />
Hydrierung; eher selten, weil H2 alles mögliche hydriert, so auch C=C und CC) o<strong>der</strong><br />
über komplexe Hydride (Reagentien, die selektiv die C=O-Doppelb<strong>in</strong>dung hydrieren;<br />
z.B. LiAlH4 Lithiumalanat, LiBH4 Lithiumborat, NaBH4 Natriumborat).<br />
b. Addition von Grignardschen Verb<strong>in</strong>dungen<br />
R1<br />
R2<br />
H<br />
R<br />
H<br />
R1<br />
H<br />
H<br />
Carbonylgruppe<br />
C=O<br />
C=O<br />
C=O<br />
Aldehydgruppe<br />
C=O<br />
C=O<br />
4. aus Carbonsäuren o<strong>der</strong> Carbonsäureestern<br />
Beide Verb<strong>in</strong>dungen s<strong>in</strong>d sehr leicht aus Naturprodukten isolierbar und lassen sich durch<br />
E<strong>in</strong>wirkung starker Reduktionsmittel (gerne verwendet: LiAlH4) bis zum entsprechenden<br />
Alkohol herunter reduzieren.<br />
Carbonsäure R–COO–H<br />
Carbonsäureester R–COO–R’<br />
Diese Darstellungsmöglichkeit ist beson<strong>der</strong>s wertvoll für Alkohole, die an<strong>der</strong>s nur schwer<br />
zugänglich wären, z.B.<br />
O<br />
O<br />
R3–MgX<br />
O<br />
Die C=O-Doppelb<strong>in</strong>dung<br />
muss lediglich reduziert<br />
werden.<br />
C<br />
Phtalsäureanhydrid<br />
OMgX<br />
R3<br />
- 89 -<br />
LiAlH4<br />
H2O, H +<br />
R1<br />
R2<br />
H<br />
R<br />
R1<br />
R2<br />
H<br />
R1<br />
H<br />
H<br />
R–CH2OH<br />
C<br />
C<br />
C<br />
C<br />
C<br />
CH2OH<br />
CH2OH<br />
H<br />
OH<br />
H<br />
OH<br />
OH<br />
R3<br />
OH<br />
R3<br />
OH<br />
R3<br />
sekundärer<br />
Alkohol<br />
primärer<br />
Alkohol<br />
tertiärer<br />
Alkohol<br />
sekundärer<br />
Alkohol<br />
primärer<br />
Alkohol