VO Organische Chemie in der molekularen Biologie I
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<strong>VO</strong> <strong>Organische</strong> <strong>Chemie</strong> I 14. Halogenkohlenwasserstoffe<br />
3. Racemisierung<br />
Aus e<strong>in</strong>er enantiomerenre<strong>in</strong>en chiralen Verb<strong>in</strong>dung wird e<strong>in</strong> Racemat. Racemisierung<br />
kommt beim SN1-Mechanismus vor: Das Carbeniumion ist eben gebaut<br />
(B<strong>in</strong>dungsw<strong>in</strong>kel ca. 120°) und somit e<strong>in</strong> nichtchirales Zwischenprodukt, daher kann<br />
das nukleophile Teilchen von beiden Seiten mit gleicher Wahrsche<strong>in</strong>lichkeit b<strong>in</strong>den.<br />
c<br />
b<br />
d<br />
Drei weitere Beispiele<br />
Cl<br />
- Cl<br />
1. Die Dissoziation e<strong>in</strong>er Säure (hier Salzsäure) <strong>in</strong> Wasser ist strenggenommen auch e<strong>in</strong>e<br />
SN-Reaktion, wobei das Wassermolekül als Nukleophil und<br />
das Chloridion als Abgangsgruppe fungiert.<br />
2. Auch die Disproportionierungsreaktion<br />
2 NaOH + Cl2 (g) => NaOCl + NaCl + H2O<br />
ist e<strong>in</strong>e SN-Reaktion: Das Hydroxidion OH - greift das Chlormolekül an und bildet die<br />
unterchlorige Säure HOCl mit Cl - als Abgangsgruppe; die unterchlorige Säure zerfällt<br />
unter E<strong>in</strong>wirkung e<strong>in</strong>es weiteren OH - sofort <strong>in</strong> H2O und ClO - .<br />
3. Die Phosphorylierung z.B. von Glucose durch ATP ist e<strong>in</strong> Beispiel für e<strong>in</strong>e SN-<br />
Reaktion aus <strong>der</strong> Biochemie:<br />
=> Glucose-1-phosphat und ADP als Abgangsgruppe<br />
c<br />
d<br />
O O O<br />
Aden<strong>in</strong>–Ribose O P O P O P O<br />
O<br />
O<br />
O<br />
- 81 -<br />
b<br />
+ OH<br />
50 %<br />
50 %<br />
Glucose–OH<br />
-<br />
HO<br />
c<br />
b<br />
d<br />
+<br />
Cl–H<br />
b<br />
d<br />
c<br />
OH<br />
O<br />
H<br />
H