VO Organische Chemie in der molekularen Biologie I

VO Organische Chemie I 14. Halogenkohlenwasserstoffe
3. Racemisierung
Aus einer enantiomerenreinen chiralen Verbindung wird ein Racemat. Racemisierung
kommt beim SN1-Mechanismus vor: Das Carbeniumion ist eben gebaut
(Bindungswinkel ca. 120°) und somit ein nichtchirales Zwischenprodukt, daher kann
das nukleophile Teilchen von beiden Seiten mit gleicher Wahrscheinlichkeit binden.
c
b
d
Drei weitere Beispiele
Cl
- Cl
1. Die Dissoziation einer Säure (hier Salzsäure) in Wasser ist strenggenommen auch eine
SN-Reaktion, wobei das Wassermolekül als Nukleophil und
das Chloridion als Abgangsgruppe fungiert.
2. Auch die Disproportionierungsreaktion
2 NaOH + Cl2 (g) => NaOCl + NaCl + H2O
ist eine SN-Reaktion: Das Hydroxidion OH - greift das Chlormolekül an und bildet die
unterchlorige Säure HOCl mit Cl - als Abgangsgruppe; die unterchlorige Säure zerfällt
unter Einwirkung eines weiteren OH - sofort in H2O und ClO - .
3. Die Phosphorylierung z.B. von Glucose durch ATP ist ein Beispiel für eine SN-
Reaktion aus der Biochemie:
=> Glucose-1-phosphat und ADP als Abgangsgruppe
c
d
O O O
Adenin–Ribose O P O P O P O
O
O
O
- 81 -
b
+ OH
50 %
50 %
Glucose–OH
-
HO
c
b
d
+
Cl–H
b
d
c
OH
O
H
H