VO Organische Chemie in der molekularen Biologie I
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<strong>VO</strong> <strong>Organische</strong> <strong>Chemie</strong> I 14. Halogenkohlenwasserstoffe<br />
Halogenwasserstoffe s<strong>in</strong>d allesamt hydrophob und lipophil (daher Anwendung als Lösungs-<br />
und Extraktionsmittel); ihre Schmelz- und Siedepunkte hängen vom Molekulargewicht ab<br />
(Iod-KW > Brom-KW > Chlor-KW > Fluor-KW). Bei mehreren Halogenatomen ist die<br />
Dichte meist größer als 1 g/cm 3 , sie s<strong>in</strong>d daher schwerer als Wasser. Wie an<strong>der</strong>e lipophile<br />
Substanzen zeigen auch Halogen-KW e<strong>in</strong>e mehr o<strong>der</strong> m<strong>in</strong><strong>der</strong> stark narkotische Wirkung;<br />
so wurde das Chloroform früher als Inhalationsnarkotikum verwendet. Viele von ihnen s<strong>in</strong>d<br />
stark toxisch und/o<strong>der</strong> cancerogen (Vorsicht beim Umgang mit Halogen-KW!).<br />
14.4 Chemische Reaktionen<br />
a) Nukleophile Substitutionsreaktion<br />
Diese Art von Reaktionen, die auch kurz SN-Reaktionen genannt werden, gehören zu den<br />
häufigsten und wichtigsten Reaktionen <strong>in</strong> <strong>der</strong> gesamten <strong>Chemie</strong> und s<strong>in</strong>d daher auch<br />
beson<strong>der</strong>s gut untersucht.<br />
Allgeme<strong>in</strong>er Ablauf: E<strong>in</strong> nukleophiles Teilchen (Nu:, das Nukleophil) nähert sich an das<br />
positiv polarisierte C-Atom e<strong>in</strong>er Kohlenstoff-Halogen-B<strong>in</strong>dung an und verdrängt das<br />
Halogenatom, welches als Halogenidion (Abgangsgruppe, muss nicht unbed<strong>in</strong>gt e<strong>in</strong><br />
Halogenatom se<strong>in</strong>) abgetrennt wird. Am Beispiel <strong>der</strong> Bromsubstitution:<br />
C–Br OH - HO–C Br -<br />
+ +<br />
SN-Reaktionen können nach zwei verschiedenen Reaktionsmechanismen ablaufen:<br />
1. Das Nu: bildet mit dem Halogen-Kohlenwasserstoff e<strong>in</strong>en Übergangszustand aus, <strong>der</strong> e<strong>in</strong><br />
5-fach koord<strong>in</strong>iertes C-Atom darstellt (Nu: und Halogen, abgek. X, locker gebunden).<br />
Dann erfolgt die B<strong>in</strong>dung des Nu: bzw. die Ablösung des X.<br />
Nu: C–X<br />
Nu–C X -<br />
+ Nu C X<br />
+<br />
Nu: + C–X<br />
Nu–C X -<br />
G<br />
G<br />
Nu C X<br />
+<br />
* G<br />
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