VO Organische Chemie in der molekularen Biologie I
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<strong>VO</strong> <strong>Organische</strong> <strong>Chemie</strong> I 13. Stereoisomerie, Teil 2: Chiralität<br />
L<strong>in</strong>ie ergibt sich das rechte Molekül aus dem L<strong>in</strong>ken und umgekehrt (die Fischerprojektion<br />
kann, ohne das Molekül zu verän<strong>der</strong>n, um 180° gedreht werden).<br />
Es gibt bei <strong>der</strong> We<strong>in</strong>säure also nur 3 Isomere, e<strong>in</strong>es weniger als errechnet!<br />
13.5 Nomenklatur<br />
D-L-Nomenklatur<br />
Bei dieser historisch älteren Variante e<strong>in</strong>igt man sich auf gewisse Bezugssubstanzen. Ende<br />
des 19.Jh. beschäftigten sich EMIL FISCHER und ALFRED WOHL mit <strong>der</strong> <strong>Chemie</strong> <strong>der</strong><br />
Kohlenhydrate und wählten Glycer<strong>in</strong>aldehyd als ihr Bezugssystem. Sie stellten die<br />
Behauptung auf, dass beim rechtsdrehenden Glycer<strong>in</strong>aldehyd die OH-Gruppe rechts stehe.<br />
H C<br />
H C<br />
HO C<br />
H C<br />
H C<br />
CHO<br />
CH2OH<br />
CHO<br />
H2N C<br />
CH2OH<br />
OH<br />
OH<br />
H<br />
COOH<br />
OH<br />
OH<br />
CH2OH<br />
H<br />
Daher: D (lat. dexter = rechts) und L (lat. laevus = l<strong>in</strong>ks); diese<br />
Bezeichnungen haben mit <strong>der</strong> wirklichen Drehung nichts zu tun!<br />
L<strong>in</strong>ks im Bild: D(+)-Glycer<strong>in</strong>aldehyd.<br />
Der Glycer<strong>in</strong>aldehyd wurde als Bezugsmolekül genommen, weil sich<br />
se<strong>in</strong>e Struktur als Rest auch im Zuckermolekül f<strong>in</strong>det.<br />
Die Glucose <strong>in</strong> <strong>der</strong> l<strong>in</strong>ken Abbildung hat am unteren Ende (rot markiert)<br />
die gleiche Anordnung wie D-Glycer<strong>in</strong>aldehyd => D-Glucose.<br />
Bemerkenswert ist, dass bereits FISCHER beweisen konnte, dass die<br />
OH-Gruppen tatsächlich wie l<strong>in</strong>ks gezeigt stehen.<br />
E<strong>in</strong> ähnliches Bezugsystem wurde für die Nomenklatur <strong>der</strong><br />
Am<strong>in</strong>osäuren gewählt: Dasjenige Ser<strong>in</strong>, bei dem die Am<strong>in</strong>ogruppe l<strong>in</strong>ks<br />
steht, wurde L-Ser<strong>in</strong> genannt.<br />
E<strong>in</strong> <strong>in</strong>teressantes Phänomen <strong>der</strong> Evolution ist, dass be<strong>in</strong>ahe sämtliche Am<strong>in</strong>osäuren als<br />
L-Form und be<strong>in</strong>ahe sämtliche Zucker als D-Form vorkommen.<br />
D-Glycer<strong>in</strong>aldehyd war um 1900 e<strong>in</strong>e willkürliche Festlegung. Erst 1951 konnte mittels<br />
Röntgenstrukturanalysen <strong>der</strong> Beweis <strong>in</strong> Form e<strong>in</strong>er Konfigurationsbestimmung erbracht<br />
werden: FISCHER und WOHL hatten zufällig richtig geraten, das D-Glycer<strong>in</strong>aldehyd dreht die<br />
Ebene des polarisierten Lichts tatsächlich nach rechts!<br />
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