VO Organische Chemie in der molekularen Biologie I
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<strong>VO</strong> <strong>Organische</strong> <strong>Chemie</strong> I 13. Stereoisomerie, Teil 2: Chiralität<br />
Zwei asymmetrische C-Atome führen zunächst zu 4 Isomeren; allgeme<strong>in</strong> gibt es bei n<br />
asymmetrischen C-Atomen maximal 2 n mögliche Isomere.<br />
1 und 2, ebenso 3 und 4 verhalten sich wie Bild und Spiegelbild und s<strong>in</strong>d daher Enantiomere.<br />
1 und 3 h<strong>in</strong>gegen s<strong>in</strong>d nicht wie Bild und Spiegelbild; solche Isomere nennt man<br />
Diastereomere o<strong>der</strong> Diastereoisomere. Im Gegensatz zu Enantiomeren unterscheiden sie sich<br />
<strong>in</strong> ihren physikalischen Eigenschaften (Kp, Fp, , Löslichkeit...).<br />
Newmansche Projektionsformel<br />
s. auch S. 25<br />
Cl<br />
CH3<br />
Diese Art <strong>der</strong> Darstellung br<strong>in</strong>gt Vorteile für gewisse Diskussionen über Elim<strong>in</strong>ations-<br />
reaktionen <strong>in</strong> <strong>der</strong> organischen <strong>Chemie</strong>, weil man sehr anschaulich um die C–C-B<strong>in</strong>dung<br />
drehen und die günstigsten (energieärmsten) Konfigurationen darstellen kann.<br />
Der Nachteil <strong>der</strong> Newman-Projektion ist, dass man sich auf zwei herausgegriffene C-Atome<br />
beschränken muss; die Darstellung von Verb<strong>in</strong>dungen wie Kohlenhydraten ist nicht möglich.<br />
Dass es bei n asymmetrischen C-Atomen maximal 2 n Isomere gibt, lässt sich an <strong>der</strong><br />
We<strong>in</strong>säure gut zeigen:<br />
H C<br />
HO C<br />
OH<br />
H<br />
COOH<br />
COOH<br />
OH<br />
H<br />
CH3<br />
Die L(+)-We<strong>in</strong>säure (das + bezeichnet den Drehs<strong>in</strong>n, also rechtsdrehend) ist das <strong>in</strong> <strong>der</strong> Natur<br />
hauptsächlich vorkommende Isomere, z.B. als Kaliumsalz <strong>in</strong> Form des We<strong>in</strong>ste<strong>in</strong>s.<br />
Die D(–)-We<strong>in</strong>säure (l<strong>in</strong>ksdrehend) kommt sehr selten <strong>in</strong> <strong>der</strong> Natur vor; sie wurde <strong>in</strong> e<strong>in</strong>igen<br />
zentralafrikanischen Pflanzen nachgewiesen.<br />
H<br />
HO C<br />
H C<br />
COOH<br />
COOH<br />
H<br />
HO<br />
OH<br />
CH3<br />
Die Mesowe<strong>in</strong>säure ist e<strong>in</strong> künstliches Produkt; zu beachten ist, dass die beiden Moleküle<br />
nicht chiral, son<strong>der</strong>n e<strong>in</strong> und dasselbe s<strong>in</strong>d: Durch Spiegelung an <strong>der</strong> grünen gestrichelten<br />
Cl<br />
- 68 -<br />
CH3<br />
H<br />
H<br />
H C<br />
H C<br />
(aus Gründen <strong>der</strong><br />
Anschaulichkeit +60° um das<br />
vor<strong>der</strong>e C-Atom gedreht)<br />
COOH<br />
COOH<br />
L(+)-We<strong>in</strong>säure D(–)-We<strong>in</strong>säure Mesowe<strong>in</strong>säure<br />
OH<br />
OH<br />
OH C<br />
OH C<br />
COOH<br />
COOH<br />
H<br />
H