VO Organische Chemie in der molekularen Biologie I
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<strong>VO</strong> <strong>Organische</strong> <strong>Chemie</strong> I 13. Stereoisomerie, Teil 2: Chiralität<br />
Chiralität tritt auf, wenn e<strong>in</strong> Molekül we<strong>der</strong> e<strong>in</strong> Symmetriezentrum noch e<strong>in</strong>e Symmetrie-<br />
ebene hat (oft schon aus <strong>der</strong> chemische Formel ersichtlich). Die exakte Mathematik kann<br />
beweisen, dass Chiralität an das Fehlen e<strong>in</strong>er Drehspiegelachse gebunden ist.<br />
Enantiomere unterscheiden sich nur <strong>in</strong> <strong>der</strong> Drehung des l<strong>in</strong>ear polarisierten Lichts; ihre<br />
an<strong>der</strong>en physikalischen Eigenschaften s<strong>in</strong>d vollkommen identisch.<br />
13.3 Polarimeter<br />
ist e<strong>in</strong> Apparat zur Messung <strong>der</strong> optischen Aktivität e<strong>in</strong>er Substanz.<br />
Funktionsweise:<br />
1. Das Rohr wird herausgenommen und <strong>der</strong> Analysator solange gedreht, bis er senkrecht auf<br />
das l<strong>in</strong>ke Nicolsche Prisma steht; das von diesem polarisierte Licht kann den Analysator<br />
nicht durchdr<strong>in</strong>gen, im Okular ersche<strong>in</strong>t absolute F<strong>in</strong>sternis.<br />
2. Das Rohr wird mit <strong>der</strong> Probe <strong>in</strong> das Polarimeter gelegt; im Okular wird es etwas heller.<br />
3. Der Analysator wird solange gedreht, bis im Okular wie<strong>der</strong> ke<strong>in</strong> Licht zu sehen ist.<br />
Über e<strong>in</strong>en W<strong>in</strong>kelmesser an <strong>der</strong> Drehvorrichtung wird die Größe <strong>der</strong> Drehung abgelesen;<br />
das ist jener Wert, um den die Probe die Schw<strong>in</strong>gungsebene des Lichts gedreht hat.<br />
Die gemessene Drehung muss normiert werden, da sie von mehreren Faktoren abhängig ist:<br />
Temperatur, Konzentration <strong>der</strong> Probe, Länge des Polarimeterrohres, Wellenlänge des Lichts<br />
(dieser Wert ist quasi konstant, da als Licht sowieso nur die Natrium-D-L<strong>in</strong>ie mit 589 nm<br />
Wellenlänge verwendet wird).<br />
Polarimeterrohr<br />
Nicolsche Prismen<br />
Die spezifische Drehung errechnet sich gemäß <strong>der</strong> Formel<br />
[ ]<br />
α 25<br />
D<br />
=<br />
l ⋅ c<br />
α<br />
(: gemessene Drehung; l: Länge des Rohres <strong>in</strong> dm; c: Konzentration <strong>in</strong> g/ml; [ ] 25<br />
α D bedeutet<br />
spezifische Drehung bei 25 °C und 589 nm Wellenlänge <strong>der</strong> Natrium-D-L<strong>in</strong>ie).<br />
- 66 -<br />
Analysator, drehbar<br />
Okular