VO Organische Chemie in der molekularen Biologie I

VO Organische Chemie I 12. Erdöl und Erdgas
• Die OZ ist nicht nach oben begrenzt; es gibt durchaus Substanzen,
die besser verbrennen als reines iso-Octan => OZ größer als 100.
Beispiel: t-Butylmethylester. Dieser Ester bildet tertiäre
Alkylradikale und steuert somit den Thermolyseprozess.
• Früher wurde der Treibstoff zur Verbesserung der Qualität verbleit, d.h. ihm wurde
Bleitetraethyl Pb(C2H5)4 zugesetzt. Diese metallorganische Verbindung, in welcher
vier kovalente Bindungen zwischen Blei und Kohlenstoff vorliegen, ist eine süßlich
riechende, bei ca. 90 °C siedende und äußerst toxische Flüssigkeit. Sie zerfällt bei
hohen Temperaturen in Ethylradikale.
Heute ist die Verbleiung wegen der Giftigkeit verboten und weil das Blei die
Katalysatoren zerstört.
12.3 Crack-Prozess, Reforming-Verfahren
Die überwiegende Mehrzahl der Kohlenstoffketten im Erdöl (durchschnittlich C30) sind für
die Verwendung als Treibstoffe vollkommen ungeeignet.
Der Crack-Prozess spaltet hochmolekularen KW unter thermischer Behandlung in kleine
Bruchstücke. Das Verfahren ist schon lange Zeit bekannt, es gibt zwei Methoden:
1. Thermisches Cracken
wurde 1913 entwickelt und besteht aus einer Erhitzung unter Druck auf 500 – 600 °C.
2. Katalytisches Cracken
wurde 1934 entwickelt. Es werden nur niedriger Druck und gemäßigtere Temperatur
benötigt (400 – 500 °C), dafür ist das Mitwirken von Silizium-Aluminium-
Katalysatoren erforderlich.
Bei Spalten entsteht eine relativ große Anzahl von gasförmigen Produkten, v.a. die Alkene
Ethen, Propen und iso-Buten (2-Methylpropen). Mit der Spaltung entsteht wiederum eine
komplexe Mischung, es ist erneut fraktionierte Destillation nötig.
Verschiedene Verfahren sind bekannt, um wertvolle Kraftstoffe zu gewinnen:
1. Dimerisation von iso-Buten unter Einwirkung saurer Katalysatoren zu iso-Octan:
CH3 CH3 CH3
CH2=C + CH3–C=CH2 CH3–C–CH2–CH–CH3
H +
CH3
CH3
2. Katalytische Isomerisierung eines n-Alkans unter Einwirkung von Aluminiumchlorid.
- 62 -
CH3
CH3
CH3–C–O–CH3
CH3