VO Organische Chemie in der molekularen Biologie I
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<strong>VO</strong> <strong>Organische</strong> <strong>Chemie</strong> I 11. Alk<strong>in</strong>e<br />
1. Die längste Kette mit den meisten CC-Dreifachb<strong>in</strong>dungen wird <strong>der</strong>maßen<br />
durchnummeriert, dass die Dreifachb<strong>in</strong>dung die niedrigst mögliche Ziffer erhält;<br />
Substituenten werden analog den Nomenklaturegeln bei Alkanen bzw. Alkenen behandelt.<br />
1 2 3 4<br />
6-Methyl-2-hept<strong>in</strong><br />
ausgeschrieben: CH3–CC–CH2–CH2–CH(CH3)–CH3<br />
HCCH: Eth<strong>in</strong> (alt, aber durchaus noch gebräuchlich: Acetylen), HCC–: Eth<strong>in</strong>ylgruppe<br />
2. Sollten zwei o<strong>der</strong> mehrere Dreifachb<strong>in</strong>dungen <strong>in</strong> e<strong>in</strong>em Molekül vorkommen, wird dies<br />
durch die entsprechenden Multiplikationspräfixe angezeigt (-di<strong>in</strong>, -tri<strong>in</strong>...)<br />
3. Bei Vorliegen von Doppel- und Dreifachb<strong>in</strong>dungen <strong>in</strong> e<strong>in</strong>er Verb<strong>in</strong>dung hat die<br />
Doppelb<strong>in</strong>dung Vorrang d.h. sie muss zuerst genannt werden und erhält auch die<br />
niedrigere Nummer.<br />
7 6 5 4<br />
ist e<strong>in</strong> Isomere des Octen<strong>in</strong>s<br />
11.2 Physikalische Eigenschaften<br />
H<br />
H<br />
H<br />
C C<br />
Zur Er<strong>in</strong>nerung:<br />
4-Methyl-2-hepten-5-<strong>in</strong> (o<strong>der</strong> 4-Methylhept-2-en-5-<strong>in</strong>)<br />
Ethan Ethen Eth<strong>in</strong><br />
haben die klassischen Längen <strong>der</strong> C-C-B<strong>in</strong>dungen<br />
154 pm 134 pm 120 pm<br />
Die Tatsache, dass sp 3 -, sp 2 - und sp-Hybridorbitale <strong>in</strong> <strong>der</strong> genannten Reihenfole immer<br />
kompakter werden, hat auch ger<strong>in</strong>gfügige, aber doch deutlich nachweisbare Auswirkungen<br />
aus die Länge <strong>der</strong> C-H-B<strong>in</strong>dungen:<br />
110,2 pm 108,6 pm 105,9 pm<br />
Das Eth<strong>in</strong> mit se<strong>in</strong>em l<strong>in</strong>earen Bau ist e<strong>in</strong>e Substanz, die nicht siedet, son<strong>der</strong>n bei normalen<br />
Druck bei -83,6 °C sublimiert.<br />
5<br />
6<br />
3 2<br />
H<br />
H<br />
7<br />
1<br />
H<br />
C C<br />
sp H<br />
3 sp 2<br />
- 55 -<br />
H<br />
H<br />
C C<br />
sp