VO Organische Chemie in der molekularen Biologie I

VO Organische Chemie I 9. Alkene
(3) Das Allylradikal entreißt einem Cl2-Molekül ein Chloratom und bildet
das 3-Chlor-1-propen sowie ein Chlorradikal (=> Kettenreaktion!):
CH2=CH–CH2· + Cl2 => CH2=CH–CH2Cl + Cl·
Die beschriebene Delokalisierung des -Orbitals wird auch Mesomerer Effekt genannt.
Der Mesomere Effekt bezeichnet allgemein Ladungsverschiebungen innerhalb eines Moleküls
(Teilchens) verursacht durch Delokalisierung von -Orbitalen.
Substitutionsreaktionen sind also auch bei Alkenen möglich, allerdings nur unter den
geeigneten Bedingungen: Normalerweise würden sich die Halogene an die Doppelbindung
addieren; bei höheren Temperaturen überwiegt jedoch die Substitutionsreaktion.
9.4 Herstellung von Alkenen, wichtige Vertreter
Die Darstellung läuft auf die Herstellung einer C=C-Doppelbindung hinaus.
• Ein möglicher Reaktionstyp ist die Eliminationsreaktion (E-Reaktion), die die
Umkehrung der Additionsreaktion darstellt:
C–C
X Y
Abspaltung von XY C=C
Arten von E-Rekationen:
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1,2-Eliminierung oder
-Eliminierung (Eliminierung erfolg
von benachbarten C-Atomen aus)
o Dehydratisierung von Alkoholen: Wasserabspaltung unter Erhitzen und
Einwirkung von Säuren
o Dehydrohalogenierung: Abspaltung von Halogenwasserstoffen unter Einwirkung
einer starken Base (z.B. Natronlauge, NaOH)
• Technisch wichtig ist der Crack-Prozess: Alkane werden unter Luftabschluss auf
etwa 1000 °C erhitzt, dadurch werden chemische Bindungen gespalten
z.B. CH3–CH2–CH3 => CH3=CH–CH2 oder CH2=CH2 + CH4
Es entsteht eine sehr komplexe Mischung verschiedener Stoffe, die z.B. durch
fraktionierte Destillation getrennt werden muss.
Die beiden wichtigsten Vertreter der Alkene sind das Ethen (C2H4, gasförmig, Kp: -103,7 °C)
und das Propen (C3H6, gasförmig, Kp: -47,7 °C)