VO Organische Chemie in der molekularen Biologie I

Y
VO Organische Chemie I 9. Alkene
Die -Bindung ist in zwei -Bindungen übergegangen; alle Additionsreaktionen sind
exotherm (H < 0).
Eine Additionsreaktion kann sein:
a) Synchonreaktion: C–C => C–C XY werden gleichzeitig addiert
b) 2-Stufen-Reaktion: C=C => C–C =>
Wichtige Additionsreaktionen:
1. Elektrophile Addition
Der entscheidende Schritt dieser Reaktion besteht darin, dass ein elektrophiles Teilchen
(s. 4.5) die C=C-Doppelbindung angreift.
C
C
C
+
C X
C
C X
+ X + =>
i. Halogenaddition
C
C
X–Y
X +
Der erste Schritt besteht darin, dass zuerst eine
Wechselwirkung des -Orbitals mit dem leeren Orbital
des elektrophilen Teilchens statt findet. Dieser
Übergangszustand heißt -Komplex; er ist experimentell
nachgewiesen.
Dann geht das elektrophile Teilchen mit einem C-Atom bereits eine echte
kovalente Bindung ein: Es entsteht ein -Komplex. Die positive Ladung bleibt
erhalten, das resultierende Molekülion heißt Carbeniumion.
Nun sucht im zweien Schritt das C-Atom mit drei Bindungen einen Partner für
die 4. Bindung: Angriff und Bindung des nukleophilen Teilchens Y: . Die
elektrophile Addition ist also ein typisches Beispiel für eine 2-Stufen-Addition.
ist eine der am längsten bekannten Reaktionen in der organischen Chemie und in der
Praxis auf Chlor und Brom beschränkt (Fluor zu reaktionsfreudig, Iod zu reaktionsträge).
Es entsteht ein Dihalogenderivat, wobei die Halogenatome an benachbarte C-Atome
gebunden sind. Auch eine Halogenaddition läuft als 2-Stufen-Reaktion ab (hier mit Br):
X
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X Y
C–C
X Y