VO Organische Chemie in der molekularen Biologie I
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<strong>VO</strong> <strong>Organische</strong> <strong>Chemie</strong> I 9. Alkene<br />
CH3<br />
CH3<br />
Bei diesem 2,2,4-Trimethyl-3-hexen ergeben die<br />
Rangordnungsregeln: C > H (l<strong>in</strong>ks) und primäre<br />
Alkylgruppe > Methylgruppe (rechts)<br />
=> E-2,2,4-Trimethyl-3-hexen<br />
Bei e<strong>in</strong>fachen Verb<strong>in</strong>dungen wird nach wie vor die cis-trans-Nomenklatur verwendet; sollte<br />
dennoch gemäß <strong>der</strong> CIP-Regel benannt werden, gilt: Das cis-Isomere ist stets das Z-Isomere.<br />
S<strong>in</strong>d <strong>in</strong> e<strong>in</strong>em Molekül mehrere Doppelb<strong>in</strong>dungen, wird das <strong>in</strong> <strong>der</strong> Namensgebung<br />
folgen<strong>der</strong>maßen ausgedrückt:<br />
1<br />
H<br />
2<br />
C<br />
CH3<br />
C=C<br />
CH3<br />
H CH2CH3<br />
(die H-Atome s<strong>in</strong>d <strong>in</strong> grau e<strong>in</strong>gezeichnet, damit die<br />
Namensf<strong>in</strong>dung anschaulicher ist)<br />
zwischen den C-Atomen 2 und 3 ist e<strong>in</strong>e E-Konfiguration<br />
zwischen den C-Atomen 4 und 5 ist e<strong>in</strong>e Z-Konfiguration<br />
=> (2E,4Z)-6-Methyl-2,4-heptadien<br />
9.2 Physikalische Eigenschaften<br />
Wie bei den Alkanen s<strong>in</strong>d die ersten drei Vertreter (Methen gibt es nicht) gasförmig, ab<br />
Penten s<strong>in</strong>d sie flüssig. Verzweigungen bewirken das Erniedrigen <strong>der</strong> Siedepunkte; Schmelz-<br />
und Siedepunkte (von Alkenen mit e<strong>in</strong>er Doppelb<strong>in</strong>dung) s<strong>in</strong>d nicht wesentlich an<strong>der</strong>s als als<br />
die <strong>der</strong> entsprechenden Alkane.<br />
Propen hat e<strong>in</strong> ger<strong>in</strong>ges Dipolmoment: <br />
= 1,17 . 10 -30 Cm. Dies<br />
überrascht, weil Kohlenwasserstoffe eigentlich die unpolarsten<br />
Verb<strong>in</strong>dungen überhaupt s<strong>in</strong>d.<br />
Ursache ist <strong>der</strong> sog. Hyperkonjugationseffekt: Die Methylgruppen<br />
stoßen die -B<strong>in</strong>dung etwas von sich weg, es entsteht e<strong>in</strong> elektrischer<br />
Dipol (s. Abb. rechts).<br />
Unterschiedliche Eigenschaften bei cis-trans-Isomeren<br />
+<br />
-<br />
H H<br />
3 4 5<br />
H<br />
6<br />
trans-2-Buten: Vektoren heben sich auf => <br />
cis-2-Buten: Vektoren addieren sich => <br />
(blau = Methylgruppen)<br />
7<br />
- 39 -<br />
= 0<br />
= 1,1 . 10 -30 Cm<br />
CH3 CH CH2<br />
-Orbital<br />
+<br />
-<br />
CH3 CH CH2