VO Organische Chemie in der molekularen Biologie I

VO Organische Chemie I 9. Alkene
CH3
CH3
Bei diesem 2,2,4-Trimethyl-3-hexen ergeben die
Rangordnungsregeln: C > H (links) und primäre
Alkylgruppe > Methylgruppe (rechts)
=> E-2,2,4-Trimethyl-3-hexen
Bei einfachen Verbindungen wird nach wie vor die cis-trans-Nomenklatur verwendet; sollte
dennoch gemäß der CIP-Regel benannt werden, gilt: Das cis-Isomere ist stets das Z-Isomere.
Sind in einem Molekül mehrere Doppelbindungen, wird das in der Namensgebung
folgendermaßen ausgedrückt:
1
H
2
C
CH3
C=C
CH3
H CH2CH3
(die H-Atome sind in grau eingezeichnet, damit die
Namensfindung anschaulicher ist)
zwischen den C-Atomen 2 und 3 ist eine E-Konfiguration
zwischen den C-Atomen 4 und 5 ist eine Z-Konfiguration
=> (2E,4Z)-6-Methyl-2,4-heptadien
9.2 Physikalische Eigenschaften
Wie bei den Alkanen sind die ersten drei Vertreter (Methen gibt es nicht) gasförmig, ab
Penten sind sie flüssig. Verzweigungen bewirken das Erniedrigen der Siedepunkte; Schmelz-
und Siedepunkte (von Alkenen mit einer Doppelbindung) sind nicht wesentlich anders als als
die der entsprechenden Alkane.
Propen hat ein geringes Dipolmoment:
= 1,17 . 10 -30 Cm. Dies
überrascht, weil Kohlenwasserstoffe eigentlich die unpolarsten
Verbindungen überhaupt sind.
Ursache ist der sog. Hyperkonjugationseffekt: Die Methylgruppen
stoßen die -Bindung etwas von sich weg, es entsteht ein elektrischer
Dipol (s. Abb. rechts).
Unterschiedliche Eigenschaften bei cis-trans-Isomeren
+
-
H H
3 4 5
H
6
trans-2-Buten: Vektoren heben sich auf =>
cis-2-Buten: Vektoren addieren sich =>
(blau = Methylgruppen)
7
- 39 -
= 0
= 1,1 . 10 -30 Cm
CH3 CH CH2
-Orbital
+
-
CH3 CH CH2