VO Organische Chemie in der molekularen Biologie I

VO Organische Chemie I 9. Alkene
Es besteht die Möglichkeit, dass die beiden Substituenten (hier die beiden Methylgruppen und
H-Atome) entweder auf der einen Seite der durch das Molekül gelegten Ebene sind oder auf
entgegengesetzten Seiten (die durch das Molekül gelegte Ebene steht senkrecht auf die durch
die vier Substituenten aufgespannte Ebene und liegt längs der C=C-Doppelbindung).
Stereoisomerie des Dichlorethens:
cis-1,2-Dichlorethen trans-1,2-Dichlorethen
Ursache dieser Isomerie ist die Tatsache, dass um die Doppelbindung keine Drehbarkeit
möglich ist: Das cis-2-Buten kann nicht ohne Weiteres in das trans-2-Buten überführt werden
(nur unter hoher Energiezufuhr möglich: bei ca. 500 °C).
Die cis-trans-Nomenklatur ist bei den beiden obigen Beispielen natürlich einfach; bei
folgenden zwei (allgemeineren) Molekülen wäre eine Unterteilung in cis und trans jedoch
äußerst willkürlich:
Br Cl
CH3
Cl Cl
C=C
H H
C=C
H
Hier muss eine eindeutigere Nomenklatur gefunden werden.
Das Prinzip dieser Namensgebung besteht darin, die Substituenten, welche an die
Doppelbindung gebunden sind, in eine Rangordnung zu bringen. Die Idee für eine solche
Rangordnung wurde 1951 von den Chemikern CAHN, INGOLD und PRELOG geliefert (nach
ihnen CIP-Regel genannt):
1. Grundlage ist die Sequenzregel nach der Kernladungszahl: Das Element mit der höheren
Kernladungszahl steht in der Rangordnung höher.
Für die in der organischen Chemie wichtigsten Elemente ergibt sich:
I > Br > Cl > S > P > F > O > N > C > H
Auch die Wiedergabe von isotopenmarkierten Verbindungen ist möglich:
14 C > 12 C, Deuterium ( 2 H) > Wasserstoff ( 1 H)’
2. Sollten an einer Doppelbindung zwei gleiche Atome gebunden sein, so muss die
Entscheidung über die Rangordnung anhand des nächsten bzw. übernächsten Atoms
- 37 -
CH3
CH3
H Cl
C=C
Cl H
C
CH3
C=C
CH3
H CH2CH3