VO Organische Chemie in der molekularen Biologie I
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<strong>VO</strong> <strong>Organische</strong> <strong>Chemie</strong> I 9. Alkene<br />
4. Sollte die längste C-Kette Substituenten besitzen, werden sie gemäß <strong>der</strong> Alkan-<br />
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Nomenklaturregeln behandelt; die Nummerierung <strong>der</strong> längsten C-Kette erfolgt dennoch<br />
so, dass die Doppelb<strong>in</strong>dungen die niedrigste Nummer erhalten.<br />
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Die nebenstehende Verb<strong>in</strong>dung heißt 4-Methyl-1-penten;<br />
die Kette wird nicht so nummeriert, dass die Methylgruppe die<br />
niedrigere Nummer erhält (2-Methyl-4-penten).<br />
Eigentlich hätte die längste Kette 8 C-Atome (rot e<strong>in</strong>gezeichnet),<br />
jedoch hat die Kette mit 6 C-Atomen zwei Doppelb<strong>in</strong>dungen<br />
=> Endname -hexadien<br />
am 3. C-Atom e<strong>in</strong>e Pentylgruppe<br />
=> 3-Pentyl-1,4-hexadien<br />
Früher wurden die Namen <strong>der</strong> Alkene durch Anhängen <strong>der</strong> Endsilbe -ylen gebildet; manche<br />
Atomgruppen hatten Trivialnamen, die teils auch heute noch <strong>in</strong> Verwendung s<strong>in</strong>d:<br />
Formel neu alt<br />
CH2=CH2 Ethen Ethylen<br />
CH2=CH–CH3 Propen Propylen<br />
CH2=CH– Ethenyl-Gruppe V<strong>in</strong>yl-Gruppe<br />
CH2=CH–CH– 2-Propenyl-Gruppe Allyl-Gruppe<br />
Stereoisomerie, Teil 1: cis-trans-Isomerie und E-Z-Isomerie<br />
Die vier Atome o<strong>der</strong> Atomgruppen e<strong>in</strong>er C=C-Doppelb<strong>in</strong>dung, die aus e<strong>in</strong>em - und e<strong>in</strong>em<br />
-Orbital besteht, liegen <strong>in</strong> e<strong>in</strong>er Ebene (vgl. 3.5).<br />
Dadurch ergeben sich beispielsweise beim 2-Buten folgende zwei Isomeren:<br />
CH3 CH3<br />
C=C<br />
H H<br />
cis-2-Buten trans-2-Buten<br />
- 36 -<br />
H CH3<br />
C=C<br />
CH3 H